5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-triphenylmethyl-D-altrono-γ-lactone | 294204-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-triphenylmethyl-D-altrono-γ-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-trityloxyethyl]-3,4-bis(methoxymethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 294204-13-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₇
• 分子量: 533.581
• InChiKey: SJWZODKLLPLPKB-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-triphenylmethyl-D-altrono-γ-lactone 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-altrono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-galactonic acid γ-lactone 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-triphenylmethyl-D-altrono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  所有八种立体异构体D-glyconic-delta-lactams：合成，构象分析和评估，均作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/jo000141j