4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylbutyl)piperidine | 263139-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylbutyl)piperidine
• 英文别名: Co 101313
• CAS: 263139-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: XVLSABBWYSMZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylbutyl)piperidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[1-(4-phenylbutyl)piperidine-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  US6124323

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-(4-甲氧基苯基)哌啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-phenylbutyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-（4-羟苯基）哌啶，4-（4-羟苄基）哌啶和（+/-）-3-（4-羟苯基）吡咯烷的合成：1A / 2B NMDA受体亚型的选择性拮抗剂。

  摘要：

  NMDA受体（NR1A / 2B）的1A / 2B亚型的拮抗剂通常是小分子，由在杂环氮上带有ω-苯基烷基取代基的4-苄基或4-苯基哌啶组成。这些拮抗剂中有许多，例如艾芬地尔（ifenprodil）（1），在ω-苯基上带有4-羟基取代基。在该研究中，该4-羟基取代基的位置从ω-苯基转移至位于哌啶环的4-位上的苄基或苯基。还制备了掺入吡咯烷代替哌啶的类似物。使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的克隆受体的电记录显示，使用N-（ω-苯基烷基）-取代的4-（4-羟基苯基）哌啶，4-（4-羟基苄基）哌啶可获得NR1A / 2B亚型的高效拮抗剂，和（+/-）-3-（4-羟基苯基）吡咯烷，例如21（IC（50）= 0.022 microM），33（IC（50）= 0.059 microM）和40（IC（50）= 0.017 microM ）， 分别。与NR1A / 2A或NR1A / 2C亚型相比，这些高效的拮抗剂在NR1A

  DOI：

  10.1021/jm990428c

文献信息

• US06124323
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0869792A4
  申请人：——

  公开号：EP0869792A4

  公开（公告）日：1999-09-22
• 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0869792A2

  公开（公告）日：1998-10-14
• US6124323A
  申请人：——

  公开号：US6124323A

  公开（公告）日：2000-09-26
• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE ANALOGS AND THEIR USE AS SUBTYPE SELECTIVE NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE PIPERIDINE A SUBSTITUTION EN POSITION 4 ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES SELECTIVEMENT ACTIFS CONTRE LES SOUS-TYPES DU RECEPTEUR DE NMDA
  申请人：——

  公开号：WO1997023216A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  [EN] Novel 4-substituted piperidine analogs, pharmaceutical compositions containing the same and the method of using 4-substituted piperidine analogs are selective active antagonists of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor subtypes for treating conditions such as stroke, cerebral ischemia, central nervous system trauma, hypoglycemia, psychosis, anxiety, migraine headaches, glaucoma, CMV retinitis, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, convulsions, chronic pain, opioid tolerance or withdrawal, urinary incontinence or neurodegenerative disorders, such as lathyrism, Alzheimer's Disease, Parkinsonism and Huntington's Disease are described.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux analogues de pipéridine à substitution en position 4, des compositions pharmaceutiques contenant ces derniers ainsi que le procédé d'utilisation d'analogues de pipéridine à substitution en position 4 en tant qu'antagonistes sélectivement actifs contre les sous-types du récepteur de N-méthyl-D-aspartate (NMDA) pour traiter des états pathologiques tels que l'attaque, l'ischémie cérébrale, le traumatisme du système nerveux central, l'hypoglycémie, la psychose, l'anxiété, les maux de tête migraineux, le glaucome, la rétinite à cytomégalovirus, la perte des cheveux induite par les antibiotiques à base d'aminosides, les convulsions, la douleur chronique, la tolérance aux opioïdes ou l'arrêt des opioïdes, l'incontinence urinaire ou les maladies neurodégénératives telles que le lathyrisme, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson et la maladie de Huntington.