dimethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate | 62563-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 62563-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD07801050
• 分子量: 223.229
• InChiKey: KAPKVPKCSFOQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate 以70%的产率得到3-Formyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux杂环三环合成衍生物de l'aza-2 pyrrolo [1,2-a]吲哚

  摘要：

  氮杂2吡咯并[1,2-a]吲哚衍生物的合成是通过二甲基乙酰二羧酸二甲酯与中离子离子的1,3-偶极环加成反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94874-3
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 9-oxa-2-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene-7,8-dicarboxylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARIANO P. S.; OSBORN M. E.; DUNAWAY-MARIANO D.; GUNN B. C.; PETTERSEN R.+, J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 17, 2903-2910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 21. Synthesis, chemical reactivity, and antileukemic activity of 5-substituted 6,7-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole biscarbamates and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm00394a030

  日期：1987.11

  A series of bis(N-methylcarbamate) and bis[N-(2-propyl)carbamate] derivatives of 5-substituted 6,7-bis(hydroxy-methyl)pyrrolo[1,2-c]thiazoles was prepared. The compounds were tested for activity in vivo against P388 lymphocytic leukemia, and the chemical reactivities of the compounds were compared by using the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP). The 5-(3,4-dichlorophenyl)-substituted

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，
• Azomethine ylide generation via the dipole cascade
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90369-2

  日期：1992.9

  of the α-diazoketone was blocked with two methyl groups, the rhodium(II)-catalyzed cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate led to the carbonyl vlide cycloadduct in high yield. MNDO calculations show that the cyclic carbonyl ylide derived from ethyl 2-diazo-4-dibenzoylamino-3-oxobutyrate is 3.3 kcal lower in its heat of formation than the corresponding azomethine ylide. This thermodynamic

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列N-酰基2-重氮-3-氧代丁酸酯，可得到衍生自偶氮甲碱叶立德中间体的取代的吡咯。初始反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酰胺基团的氧原子上，产生预期的羰基内酯偶极子。初级环加合物随后进行重排-片段化反应，得到吡咯衍生物。当α-重氮酮的α-位置被两个甲基封端时，铑（II）与乙炔基二羧酸二甲酯催化的环加成反应可高产率地生成羰基化合物环加合物。MNDO计算表明，衍生自2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的环状羰基内酯为3。其形成热比相应的甲亚胺叶立德低3 kcal。偶极子稳定性的热力学差异很好地解释了为什么羰基内酯环加合物是2-重氮-4-二苯甲酰基氨基-3-氧代丁酸乙酯的铑（II）催化反应的主要产物。
• Synthesis and chemical reactivity of c-5 substituted 6,7-bis-(hydroxymethyl)-1<i>H</i>-pyrrolizine biscarbamate tumor inhibitors
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1002/jhet.5570270440

  日期：1990.5

  A series of C-5 substituted pyrrolizine biscarbamate alkylating agents were synthesized and evaluated in an in vitro alkylation assay. Introduction of electron-withdrawing substituents at the C-5 position resulted in a dramatic decrease in chemical reactivity toward the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP).

  合成了一系列C-5取代的吡咯嗪双氨基甲酸酯烷基化剂，并在体外烷基化测定中进行了评估。在C-5位引入吸电子取代基导致对模型亲核体4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性显着降低。
• 1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、Lin Zhi

  DOI：10.1021/ja00198a083

  日期：1989.8
• Dalla Croce, Piero; La Rosa, Concetta, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 10, p. 1843 - 1857
  作者：Dalla Croce, Piero、La Rosa, Concetta

  DOI：——

  日期：——