5-fluorobenzisoxazole | 735294-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-fluorobenzisoxazole
• 英文别名: 5-Fluorobenzo[d]isoxazole；5-fluoro-1,2-benzoxazole
• CAS: 735294-25-4
• 化学式: C₇H₄FNO
• mdl: MFCD06659645
• 分子量: 137.113
• InChiKey: HSGGGOYVOYGCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorobenzisoxazole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-氟-3-(4-哌啶基)-1,2-苯并异噁唑
  参考文献：
  名称：

  4-Bicyclic heteroaryl-piperidine derivatives as potent, orally bioavailable stearoyl-CoA desaturase-1 (SCD1) inhibitors: Part 2. Pyridazine-based analogs

  摘要：

  Design, synthesis, and biological evaluation of pyridazine-based, 4-bicyclic heteroaryl-piperidine derivatives as potent stearoyl-CoA desaturase-1 (SCD1) inhibitors are described. In a chronic study of selected analog (3e) in Zucker fa/fa (ZF) rat, dose-dependent decrease of body weight gain and plasma fatty acid desaturation index (DI) in both C16 and C18 are also demonstrated. The results indicate that the plasma fatty acid DI may serve as an indicator for direct target engagement and biomarker for SCD1 inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.075
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-hydroxybenzaldehyde oxime 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-fluorobenzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并异恶唑的环加成反应：恶唑啉的快速进入

  摘要：

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01166

文献信息

• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。
• Competing Intra‐ <i>vs</i> Intermolecular Nitrene Transfer in the [Au]‐Catalysed Reaction of 2‐Alkynylphenylazides
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/adsc.202101412

  日期：2022.3.15

  2-alkynylphenylazide derivatives, employing known nitrene transfer reagents such as anthranil and its isomer 1,2-benzisoxazole, has been attempted in search of developing simple tools for product diversification. With 1,2-benzisoxazoles, the intermolecular nitrene transfer leading to quinazoline is competitive with intramolecular azidoalkyne cyclization resulting in spiro indol-3-ylidene derivatives. However,

  已经尝试使用已知的氮烯转移试剂（如蒽尼及其异构体 1,2-苯并异恶唑）来中断金催化的 2-炔基苯基叠氮化物衍生物的分子内环化，以寻求开发用于产品多样化的简单工具。对于 1,2-苯并异恶唑，产生喹唑啉的分子间氮烯转移与产生螺吲哚-3-亚甲基衍生物的分子内叠氮炔环化具有竞争性。然而，在存在邻氨基苯甲酸的情况下，分子内和分子间氮烯转移过程都会产生相同的产物 indol-3-ylidene。
• Ring opening [3 + 2] cyclization of azaoxyallyl cations with benzo[d]isoxazoles: Efficient access to 2-hydroxyaryl-oxazolines
  作者：Yicheng He、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.025

  日期：2020.2

  Abstract A selective ring-opening [3 + 2] cyclization reaction of benzo[d]isoxazoles with 2-bromo-propanamides has been developed. The azaoxyallyl cation intermediates are employed as C∼O 3-atom synthon to build oxa-heterocycles via the selectivity of suitable cyclization partners. This transformation provides rapid access to highly functionalized 2-hydroxyaryl-oxazolines under mild conditions and

  摘要研究了苯并[d]异恶唑与2-溴-丙酰胺的选择性开环[3 + 2]环化反应。氮杂烯丙基阳离子中间体可作为C〜O 3-原子合成子，通过合适的环化配偶体的选择性构建氧杂杂环。这种转化提供了在温和条件下快速获得高度官能化的2-羟基芳基-恶唑啉和出色的区域选择性的能力。
• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN112552235A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑类化合物、式Ⅱ所示的铵盐类化合物溶于有机溶剂中，在铜催化剂和碱试剂的作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广。
• Dual Modulators of 5HT2A and D3 Receptors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130165432A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , X and n are as defined in the specification as dual modulators of the serotonin 5-HT 2a and dopamine D 3 receptors, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of psychotic disorders, as well as other diseases such as depression and anxiety, drug dependence, dementias and memory impairment.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、X和n如规范中所定义，作为血清素5-HT2a和多巴胺D3受体的双重调节剂，其制造、包含它们的药物组合物以及它们用于治疗精神疾病、抑郁症和焦虑症、药物依赖、痴呆症和记忆障碍等其他疾病的用途。