allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 172371-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] (3S)-3-phenylmethoxytetradecanoate
• CAS: 172371-05-0
• 化学式: C₄₀H₅₄Cl₃NO₉
• 分子量: 799.229
• InChiKey: IPCQHADORRGALE-IFHQBAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 6-O-benzyl-3-O-[(S)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-4-O-(1,5-dihydro-3-oxo-3λ⁵-3H-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-羟基十四烷酸的酶促制备及含(S)-酸的脂质A的非天然类似物的合成

  摘要：

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1441
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)tetradecanoic acid 、 allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-3-(benzyloxy)tetradecanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-羟基十四烷酸的酶促制备及含(S)-酸的脂质A的非天然类似物的合成

  摘要：

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1441

文献信息

• Enzymatic Preparation of (<i>S</i>)-3-Hydroxytetradecanoic Acid and Synthesis of Unnatural Analogues of Lipid A Containing the (<i>S</i>)-Acid
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Hendig Winarno、Saeko Mori、Masahito Hashimoto、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1441

  日期：1997.6

  Synthesis of unnatural analogues, that contain (S)-3-hydroxytetradecanoyl moieties in place of the corresponding natural (R)-isomers, of both lipid A and its biosynthetic precursor, designated precursor Ia or lipid IVA, has been achieved through our recently developed procedure. (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid was prepared from its racemate through the optical resolution by the use of a lipase and

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。