(E)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethylenepiperidine | 761457-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethylenepiperidine
• 英文别名: methyl (2E)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 761457-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: LDIUUUFXJQKMSF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethylenepiperidine 在 [(R,R)-Me-DuPHOS(COD)RhOTf] 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 (2R)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethyIpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PRODUCTION OF AN AMINO ACID DERIVATIVE COMPRISING AT LEAST ONE NITROGENOUS HETEROCYCLE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE D'ACIDE AMINE DE MANIERE ENANTIOSELECTIVE COMPRENANT AU MOINS UN HETEROCYCLE AZOTE

  摘要：

  进行具有至少一个含氮杂环的氨基酸衍生物的对映选择性生产的过程，所述杂环被至少一个侧链取代，所述侧链包括羧基功能团，例如羧基、酯基或酰胺基，该过程包括至少一个步骤，其中式(I)的非手性不饱和氨基酸衍生物在存在对映纯氢化催化剂的情况下经过氢化。

  公开号：

  WO2004087661A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-硫代-1-哌啶羧酸酯 在 phosphorus ylide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(E)-1-methoxycarbonyl-2-carbethoxymethylenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE PRODUCTION OF AN AMINO ACID DERIVATIVE COMPRISING AT LEAST ONE NITROGENOUS HETEROCYCLE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE D'ACIDE AMINE DE MANIERE ENANTIOSELECTIVE COMPRENANT AU MOINS UN HETEROCYCLE AZOTE

  摘要：

  进行具有至少一个含氮杂环的氨基酸衍生物的对映选择性生产的过程，所述杂环被至少一个侧链取代，所述侧链包括羧基功能团，例如羧基、酯基或酰胺基，该过程包括至少一个步骤，其中式(I)的非手性不饱和氨基酸衍生物在存在对映纯氢化催化剂的情况下经过氢化。

  公开号：

  WO2004087661A1

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Cyclic β-Amino Acids via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Cyrille Pousset、Marc Larchevêque、Roland Callens、Angela Marinetti

  DOI：10.1055/s-2004-835659

  日期：——

  Cyclic p-amino acids, homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxy-methylmorpholine were obtained in high enantiomeric excesses by transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β-acylamino-alkenoates. These compounds were synthesized by a thio-Wittig reaction on N-protected thiolactames.

  通过过渡金属催化的环状β-酰基氨基-烯酸酯的不对称氢化，以高对映体过量获得环状p-氨基酸、高脯氨酸、高哌啶酸和3-羧基-甲基吗啉。这些化合物是通过在 N 保护的硫代内酰胺上的硫代-维蒂希反应合成的。