4-{[2-carboxy-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylpropyl)hydroxyphosphinoyl-]4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid} methyl ester | 1070662-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{[2-carboxy-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylpropyl)hydroxyphosphinoyl-]4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid} methyl ester
• 英文别名: 2-[[[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutyl]-hydroxyphosphoryl]methyl]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1070662-00-8
• 化学式: C₄₆H₄₄N₃O₈P
• 分子量: 797.844
• InChiKey: RIFRVAHNRILVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-carboxy-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylpropyl)hydroxyphosphinoyl-]4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid} methyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-oxopropyl]-(5-oxopyrrolidin-2-yl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素的次膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  通过多步合成策略实现了促甲状腺激素释放激素（TRH）GlpPsi [P（O（OH）] HisProNH2的次膦酸类似物的合成，其中TRH的易裂肽键已被水解稳定的次膦酸键所取代。因此，提供了迄今为止报道的最有效的焦谷氨酰肽酶II（PPII）抑制剂之一（170 nM）。关键的合成步骤是Ugi型缩合反应，直接产生了适当保护的固相肽合成假二肽嵌段FmocGlu（OMe）Psi [P（O）（OH）] His（Tr）OH。焦谷氨酸环的形成是在固相上进行的，因此提供了在固相上合成焦谷氨酰基次膦肽的一般方法。使用这种策略，首次合成了TRH的次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8014215
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-hydroxyphosphinoyl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)acrylic acid 、 芴甲氧羰酰胺 在 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到4-{[2-carboxy-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylpropyl)hydroxyphosphinoyl-]4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butyric acid} methyl ester
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素的次膦酸酯类似物的合成。

  摘要：

  通过多步合成策略实现了促甲状腺激素释放激素（TRH）GlpPsi [P（O（OH）] HisProNH2的次膦酸类似物的合成，其中TRH的易裂肽键已被水解稳定的次膦酸键所取代。因此，提供了迄今为止报道的最有效的焦谷氨酰肽酶II（PPII）抑制剂之一（170 nM）。关键的合成步骤是Ugi型缩合反应，直接产生了适当保护的固相肽合成假二肽嵌段FmocGlu（OMe）Psi [P（O）（OH）] His（Tr）OH。焦谷氨酸环的形成是在固相上进行的，因此提供了在固相上合成焦谷氨酰基次膦肽的一般方法。使用这种策略，首次合成了TRH的次膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo8014215

文献信息

• Synthesis of the Phosphinic Analogue of Thyrotropin Releasing Hormone
  作者：Magdalini Matziari、Karl Bauer、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/jo8014215

  日期：2008.11.7

  The synthesis of the phosphinic analogue of thyrotropin releasing hormone (TRH) GlpPsi[P(O)(OH)]HisProNH2, where the scissile peptide bond of TRH has been replaced by the hydrolytically stable phosphinic bond, has been achieved by a multistep synthetic strategy, providing thus one of the most potent synthetic inhibitors of pyroglutamyl peptidase II (PPII) reported to date (170 nM). The key synthetic

  通过多步合成策略实现了促甲状腺激素释放激素（TRH）GlpPsi [P（O（OH）] HisProNH2的次膦酸类似物的合成，其中TRH的易裂肽键已被水解稳定的次膦酸键所取代。因此，提供了迄今为止报道的最有效的焦谷氨酰肽酶II（PPII）抑制剂之一（170 nM）。关键的合成步骤是Ugi型缩合反应，直接产生了适当保护的固相肽合成假二肽嵌段FmocGlu（OMe）Psi [P（O）（OH）] His（Tr）OH。焦谷氨酸环的形成是在固相上进行的，因此提供了在固相上合成焦谷氨酰基次膦肽的一般方法。使用这种策略，首次合成了TRH的次膦酸酯类似物。