6-chloro-2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene | 949161-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: 6-chloro-2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene
• 英文别名: [6-Chloro-3,9,10-tris(trimethylsilyl)pentacen-2-yl]-trimethylsilane；[6-chloro-3,9,10-tris(trimethylsilyl)pentacen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 949161-28-8
• 化学式: C₃₄H₄₅ClSi₄
• 分子量: 601.526
• InChiKey: KUJPGPORTLUZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​二取代的2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯衍生物的合成，表征和反应

  摘要：

  并五苯已被作为有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）中的相关材料进行了积极的研究。然而，并五苯在普通有机溶剂中的低溶解度和低稳定性阻碍了它的应用。当暴露于光或高浓度下时，并五苯很容易二聚。目前，许多研究小组正在研究新型取代戊烯的设计和合成，但很少有人系统地报道物理性质，例如分子光谱和电子性质，这可能阐明了取代基对HOMO-LUMO间隙的影响。此外，戊烯中中心环的反应性使戊烯成为Diels-Alder反应的良好二烯。在本文中，一系列可溶的6,13-​​二取代的2,3,9，合成并表征了10-四（三甲基甲硅烷基）戊烯。还研究了它们的反应，结构和物理性质。另外，笨重首次合成了邻-碳烷基取代的并五苯衍生物15和6-氯-2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯（16）。化合物16具有最大的二面角（7.7°，带有两个相邻的苯环）并显示出波结构。Diels-Alder反应在16种不同亲二烯体之间进行，反应令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.052
• 作为产物：
  描述：

  2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene-6,13-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-chloro-2,3,9,10-tetrakis(trimethylsilyl)pentacene
  参考文献：
  名称：

  6,13-​​二取代的2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯衍生物的合成，表征和反应

  摘要：

  并五苯已被作为有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）中的相关材料进行了积极的研究。然而，并五苯在普通有机溶剂中的低溶解度和低稳定性阻碍了它的应用。当暴露于光或高浓度下时，并五苯很容易二聚。目前，许多研究小组正在研究新型取代戊烯的设计和合成，但很少有人系统地报道物理性质，例如分子光谱和电子性质，这可能阐明了取代基对HOMO-LUMO间隙的影响。此外，戊烯中中心环的反应性使戊烯成为Diels-Alder反应的良好二烯。在本文中，一系列可溶的6,13-​​二取代的2,3,9，合成并表征了10-四（三甲基甲硅烷基）戊烯。还研究了它们的反应，结构和物理性质。另外，笨重首次合成了邻-碳烷基取代的并五苯衍生物15和6-氯-2,3,9,10-四（三甲基甲硅烷基）并五苯（16）。化合物16具有最大的二面角（7.7°，带有两个相邻的苯环）并显示出波结构。Diels-Alder反应在16种不同亲二烯体之间进行，反应令人满意。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.052