(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone | 171855-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (1-Methylpyrrol-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 171855-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11731610
• 分子量: 192.261
• InChiKey: PTCMYYRUPZCZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone 、 1-(2-isopropoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-<<4-<1-(methylethoxy)phenyl>piperazin-1-yl>methyl>-1-methyl-5-(piperidin-1-ylcarbonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N-甲基吡咯 、 光气 在 三乙胺 作用下， 生成 (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES D'ACIDE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBOXYLIQUE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2005113497A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 5-Aminomethyl-1 H-pyrrol-2-­carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及取代的5-氨甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• [DE] SUBSTITUIERTE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONSÄUREAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROLE-2-CARBOXAMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004058707A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 5-Aminomethyl-1 H-pyrrol-2-carbonsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及取代的5-氨甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺，制备它们的方法，含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• Substituted 5-aminomethyl-1H-pyrrole-2-carboxamides
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20050288342A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  5-aminomethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid amide compounds corresponding to formula I and processes for the production thereof. Pharmaceutical preparations containing these compounds and the use of these compounds for the production of pharmaceutical preparations and in related treatment methods.

  对应于式 I 的 5-氨基甲基-1H-吡咯-2-羧酸酰胺化合物 及其生产工艺。含有这些化合物的药物制剂，以及这些化合物在药物制剂生产和相关治疗方法中的用途。
• SUBSTITUIERTE 5-AMINOMETHYL-1H-PYRROL-2-CARBONS UREAMIDE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1581490A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：EP1685105B1

  公开（公告）日：2008-10-15