2-amino-N-(5-methyl-2-thienylmethyliden)pyridine | 327973-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-N-(5-methyl-2-thienylmethyliden)pyridine
• 英文别名: N-(5-methyl-2-thienylmethylidene)-2-pyridylamine；1-(5-methylthiophen-2-yl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 327973-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: ZQCQCBBDHXUMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(5-methyl-2-thienylmethyliden)pyridine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-chloro-N-(2-(5-methylthiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-甲基-2-噻吩甲醛 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-amino-N-(5-methyl-2-thienylmethyliden)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含δ-亚基的γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体的咪唑并吡啶衍生物的结构-功能评价

  摘要：

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01484

文献信息

• Synthesis of 2-(pyridylazo)-2-furyl-and 2-(pyridylazo)-2-thienylmethines and other heterocyclic Schiff bases in the presence of molecular sieves
  作者：I. Iovel'、L. Golomba、Yu. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1007/bf02256909

  日期：2000.7
• Polynuclear and tetranuclear cuprous iodide complexes derived from N-(2-thienylmethylidene)-2-pyridylamine derivatives
  作者：Chen-Shiang Lee、Chih-Yu Wu、Wen-Shu Hwang、Joydev Dinda

  DOI：10.1016/j.poly.2005.11.033

  日期：2006.5

  The reaction of bidentate thienyl Schiff base derivatives, R-Th-C=N-Py (R = H, 3-Me, 5-Me, and 5-Br), with copper(l) iodide under mild conditions in acetonitrile yields (i) two one-dimensional coordination polymer chain complexes with alternating six-membered and four-membered metallocycles, [Cu-2-(C4H3SCHNC5H4N)(mu(2)-I)(mu(3)-I)](n), (1) and [Cu-2(3-Me-C4H2SCHNC5H4N)(mu(2)-I)(mu(3)-I)](n) (2), and (ii) two discrete chair-pyramidal shaped tetranuclear complexes, Cu-4(5-Me-C4H2SCHNC5H4N)(2)(mu(2)-I)(2)(mu(3)-I)(2) (3) and Cu-4(5-Br-C4H2SCHNC5H4N)(2)(mu(2)-I)2(mu(3)-I)(2) (4). These complexes are characterized spectrally. The molecular structures of 1, 2, 3 and 4 were established in detail by single-crystal X-ray diffraction analysis. The polymer chain structure of 2 is found to be extended into a two-dimensional supramolecular network through hydrogen-bonded interactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure–Function Evaluation of Imidazopyridine Derivatives Selective for δ-Subunit-Containing γ-Aminobutyric Acid Type A (GABA_A) Receptors
  作者：Kirsten Yakoub、Sascha Jung、Christian Sattler、Helen Damerow、Judith Weber、Annika Kretzschmann、Aylin S. Cankaya、Markus Piel、Frank Rösch、Anne S. Haugaard、Bente Frølund、Tanja Schirmeister、Hartmut Lüddens

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01484

  日期：2018.3.8

  of δ-containing GABA type A receptors (GABAAR). In our hands, [3H]EBOB-binding experiments with recombinant GABAAR and compound 22 showed no proof of δ-selectivity, although there was a minimally higher preference for the α4β3δ and α6β2/3δ receptors with respect to potency. In order to delineate the structural determinants of δ preferences, we synthesized 25 derivatives of DS1 and DS2, and investigated

  引入δ-选择性化合物1和2（DS1，化合物22； DS2，化合物16）作为含δ的GABA A型受体（GABA A R）的功能选择性调节剂。在我们手中，用重组GABA A R和化合物22进行的[ 3 H] EBOB结合实验没有显示δ选择性的证据，尽管就效力而言，对α4β3δ和α6β2/3δ受体的偏爱程度最低。为了描述δ偏好的结构决定因素，我们合成了DS1和DS2的25个导数，并研究了它们的构效关系（SAR）。我们的衍生品四个表现出对α6β3δ受体的选择性（29，38，39和41）。对于所有这些化合物，使它们与化合物22区别开的主要因素是其苯甲酰胺基对位的变异。但是，当在GABA存在下测试时，两种化合物（29和39）显示出对另外几种GABA A R的影响。新合成的化合物仍将用作研究α6β3δ受体的有用工具。