(E)-1,2-bis(5-methylthiophen-2-yl)ethene | 68728-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(5-methylthiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: 2-methyl-5-[(E)-2-(5-methylthiophen-2-yl)ethenyl]thiophene
• CAS: 68728-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: QWTKTODVHIAFML-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以52%的产率得到(E)-1,2-bis(5-methylthiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  使用代表性模型洞察偶氮和乙炔的等电特性：光谱和电化学研究

  摘要：

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo401497z

文献信息

• DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT USING THE SAME, PHOTOELECTROCHEMICAL CELL, AND METHOD OF PRODUCING DYE
  申请人：Kobayashi Katsumi

  公开号：US20110213144A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A dye, having a structure represented by formula (1A): wherein A represents a group of atoms necessary for forming a ring together with the carbon-nitrogen bond; at least one of Y 1A and Y 2A represents an acidic group, in which when they each represent an acidic group, they may be the same as or different from each other, or when only one of them represents an acidic group, the other represents an electron-withdrawing group; D represents a group to give a dye; n represents an integer of 1 or greater; L represents a single bond or a divalent linking group; and Y 3A represents an acidic group.

  一种染料，其结构由式（1A）表示：其中A代表与碳-氮键一起形成环的原子团；Y1A和Y2A中至少一个代表酸性基团，当它们各自代表酸性基团时，它们可以相同也可以不同，或者当它们中只有一个代表酸性基团时，另一个代表电子吸引基团；D代表给染料的基团；n代表大于等于1的整数；L代表单键或二价连接基团；Y3A代表酸性基团。
• Organic dye used in dye-sensitized solar cell
  申请人：Velusamy Marappan

  公开号：US20070073052A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  An organic dye used in a dye-sensitized solar cell is described, having general formula (1): D-Sp1-Ch-Sp2-Acc-Y  (1) wherein the groups D, Ch, Acc and Y are conjugate with each other, the group D is a donor group, the group Ch is a chromophore rendering low HOMO-LUMO gap or a polyaromatic chromophore, the group Acc is an acceptor group, the group Y is an anchoring group, and each of Sp1 and Sp2 represents a single bond or a spacer group allowing conjugation between the groups D and Ch or between the groups Ch and Acc.

  描述了用于染料敏化太阳能电池中的有机染料，其具有一般式（1）：D-Sp1-Ch-Sp2-Acc-Y（1），其中D、Ch、Acc和Y是相互共轭的基团，基团D是给体基团，基团Ch是使HOMO-LUMO间隙较低的色团或多芳香色团，基团Acc是受体基团，基团Y是锚定基团，Sp1和Sp2分别表示单键或允许基团D和Ch之间或基团Ch和Acc之间的共轭的空间基团。
• Unexpected rearrangement during the gas-phase dehalogenation approach to benzodithiophenes
  作者：R. Alan Aitken、Adebayo O. Oyewale

  DOI：10.1039/c4ra15004j

  日期：——

  As well as the expected dehalogenative coupling products, isomers are formed via a novel radical process.

  除了预期的去卤代偶联产物外，还通过一种新颖的自由基过程形成了异构体。
• COMPOUND WITH BRANCHING ALKYL CHAINS, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND USE THEREOF IN PHOTOELECTRIC DEVICE
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20160002164A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention discloses a compound having branching alkyl chains, the method for preparing the same and use thereof in photoelectric devices. By applying the branching alkyl chains as the solubilizing group to the preparation of organic conjugated molecules (for example, organic conjugated polymers), the number of methylenes between the resultant alky side chains and the backbone, i.e., m>1, which can effectively reduce the effect of the alkyl chains on the backbone π-π stacking, thereby ensuring the solubility of the organic conjugated molecule while greatly increasing the mobility of their carriers. It is suitable for an organic semiconductor material in photoelectric devices such as organic solar cells, organic light emitting diodes and organic field effect transistors, etc.

  该发明公开了一种具有支链烷基链的化合物，以及其制备方法和在光电器件中的应用。通过将支链烷基链作为溶解基团应用于有机共轭分子（例如有机共轭聚合物）的制备中，结果烷基侧链与骨架之间的亚甲基数，即m>1，可以有效减少烷基链对骨架π-π堆积的影响，从而确保有机共轭分子的溶解性，同时大大增加其载体的迁移率。它适用于光电器件中的有机半导体材料，如有机太阳能电池、有机发光二极管和有机场效应晶体管等。
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMER AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE CONTAINING SAME
  申请人：INDUSTRY-ACA-DEMIC COOPERATION FOUNDATION GYEONG- SANG NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：US20160118588A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a diketopyrrolopyrrole polymer, which is an organic semiconductor compound for an organic electronic device, and a use thereof. The diketopyrrolopyrrole polymer according to the present invention is a novel organic semiconductor compound having high π-electron stacking by introducing an electron donor compound, and an organic electronic device employing the same has excellent charge mobility and on/off ratio.

  本发明涉及一种二酮吡咯吡咯聚合物，该聚合物是一种有机半导体化合物，用于有机电子器件，并且涉及其用途。本发明的二酮吡咯吡咯聚合物通过引入电子给体化合物具有高π-电子堆积的新型有机半导体化合物，采用该有机半导体化合物的有机电子器件具有优异的电荷迁移率和开关比。