(2Z,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile | 1357070-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (2Z,4E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 1357070-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂Si
• 分子量: 253.417
• InChiKey: IATZZLSMRQAMIT-LMWGADSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基甲基丙烯酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2Z,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile 、 (2E,4E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4-methylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Aminonaphthoquinone Ansamycins Using a Modified Danishefsky Diene

  摘要：

  A robust and scalable synthesis of a novel, cyano-substituted Danishefsky-type diene and its use in the Diels-Alder reaction with various dienophiles is reported. The diene allows for the rapid construction of highly substituted aminonaphthoquinones that occur in numerous ansamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol203437a