(R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione | 632337-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (+)-(3R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione；(3R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 632337-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: DMBWBXZSANBUDG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到8-甲氧基-3-甲基-3,4-二氢-1,7,12(2H)-四苯e三酮
  参考文献：
  名称：

  钴到安古环霉素的途径：抗生素（+）-丁二酮B2，（-）-四环素和（-）-8-O-甲基四丁香霉素的不对称全合成

  摘要：

  已经开发了钴（I）介导的具有芳香族B环的古环素酮的收敛和不对称全合成。在我们的研究过程中，我们合成了三种天然存在的Anguclinone衍生物，分别是（+）-rubiginone B 2（1），（-）-8- O-甲基丁香霉素（2）和（-）-丁香霉素（3） 。通过以收敛方式结合3-羟基苯甲酸，3-甲氧基苯甲酸，香茅醛和香叶醇作为起始原料，我们能够合成手性三炔链，并被[CpCo（C 2 H 4）2环化分子内[2 + 2 + 2]环加成到相应的四氢苯并[ a ]蒽上来合成]（Cp =环戊二烯基）。导致上述的天然产物连续氧化和脱保护步骤1 - 3。

  DOI：

  10.1002/chem.201000804
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-8-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of the Angucyclinone Antibiotic (+)-Rubiginone B₂Involving the BF₃-Mediated Diels-Alder Reaction of Juglone

  摘要：

  报告了对(+)-rubiginone B2的简短综述。通过BF3介导的juglone和(R)-3-甲基-1-乙烯基环己烯的Diels-Alder反应，然后进行芳香化反应，得到所需的区域异构体蒽醌，通过两步操作将其转化为目标抗生素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829196