(R)-dimethylphenyl(5-phenylpent-1-en-3-yl)silane | 1431460-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-dimethylphenyl(5-phenylpent-1-en-3-yl)silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(3R)-5-phenylpent-1-en-3-yl]silane
• CAS: 1431460-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: UIKHGLSGCKFCPQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-dimethylphenyl(5-phenylpent-1-en-3-yl)silane 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基磷酸酯与甲硅烷基硼酸酯的铜催化不对称烯丙基取代对映体合成α-三和α-四取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  已经开发了铜/ N-杂环卡宾催化的用甲硅烷基硼酸酯的磷酸烯丙酯的不对称烯丙基取代基，以得到高度对映体富集的烯丙基硅烷。通过使用NaOH作为碱已经实现了高区域选择性，并且该催化剂体系对于γ-单-和二取代的烯丙基磷酸酯都是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo400888b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ((2S,3S)-6-mesityl-2,3-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-yl)copper(I) chloride 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-dimethylphenyl(5-phenylpent-1-en-3-yl)silane 、 (R)-dimethylphenyl(5-phenylpent-1-en-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  对映收敛的γ-选择性铜（I）催化的烯丙基硅烷化反应不对称合成α-手性烯丙基硅烷

  摘要：

  γ方式：由铜（I）催化的SiB键活化产生的硅亲核试剂对区域和对映体选择性烯丙基取代可从线性受体直接进入α-手性烯丙基硅烷。使用McQuade的六元N-杂环卡宾-铜（I）催化剂的对映体收敛催化作用适用于芳基和烷基取代的烯丙基磷酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300648