(3R,4aS,8S)-hexahydro-8-((E)-4-oxopent-2-enyl)-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one | 1201695-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4aS,8S)-hexahydro-8-((E)-4-oxopent-2-enyl)-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
• 英文别名: (3R,4aS,8S)-8-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-3-propyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1201695-15-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: KXEGCHFYSXRPKH-CEDMHZTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS,8S)-hexahydro-8-((E)-4-oxopent-2-enyl)-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 (3R,4aS,8S)-8-allyl-3-propylhexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 生成 (3R,4aS,8S)-hexahydro-8-((E)-4-oxopent-2-enyl)-3-propylpyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925