3,5-Bis[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-1-propan-2-ylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-Bis[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-1-propan-2-ylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₇Br₂NO₃
• mdl: MFCD03828939
• 分子量: 455.1
• InChiKey: NIYUFFSDZVHMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苄脒盐酸盐 、 3,5-Bis[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-1-propan-2-ylpiperidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[4,3-d]嘧啶衍生物作为潜在的甾醇14α-去甲基酶抑制剂：设计、合成、抑制活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成并表征了 34 种新的吡啶并[4,3- d ]嘧啶类似物。化合物2c和4f的晶体结构通过单晶的X射线衍射测量。生物测定结果表明，大部分目标化合物在16 μg/mL浓度下对米瘟菌、谷纹丝核菌、核盘菌、灰葡萄孢和意大利青霉表现出良好的杀菌活性。化合物2l 、 2m 、 4f和4g对灰霉病菌具有比市售杀菌剂氟环唑更好的杀菌活性。它们的半最大有效浓度（EC 50 ）值分别为0.191、0.487、0.369、0.586和0.670 μg/mL。此外，还测定了生物活性化合物对甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的抑制活性。结果显示他们有显着的活动。化合物2l 、 2m 、 4f和4g也表现出比氧环唑更好的 CYP51 抑制活性。它们的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.219、0.602、0.422、0.726和0.802 μg/mL。分子动力学（MD）模拟结果表明，化合物2l和4

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09543
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 1-异丙基-4-哌啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-Bis[(5-bromofuran-2-yl)methylidene]-1-propan-2-ylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[4,3-d]嘧啶衍生物作为潜在的甾醇14α-去甲基酶抑制剂：设计、合成、抑制活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成并表征了 34 种新的吡啶并[4,3- d ]嘧啶类似物。化合物2c和4f的晶体结构通过单晶的X射线衍射测量。生物测定结果表明，大部分目标化合物在16 μg/mL浓度下对米瘟菌、谷纹丝核菌、核盘菌、灰葡萄孢和意大利青霉表现出良好的杀菌活性。化合物2l 、 2m 、 4f和4g对灰霉病菌具有比市售杀菌剂氟环唑更好的杀菌活性。它们的半最大有效浓度（EC 50 ）值分别为0.191、0.487、0.369、0.586和0.670 μg/mL。此外，还测定了生物活性化合物对甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的抑制活性。结果显示他们有显着的活动。化合物2l 、 2m 、 4f和4g也表现出比氧环唑更好的 CYP51 抑制活性。它们的半数抑制浓度（IC 50 ）值分别为0.219、0.602、0.422、0.726和0.802 μg/mL。分子动力学（MD）模拟结果表明，化合物2l和4

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09543

文献信息

• 4-杂环取代基-8-杂环乙烯基取代的5,6,7,8-四氢吡啶并嘧啶苯甲酰胺衍生物及其合成、应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN117903133A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明涉及农药技术领域，具体为4‑杂环取代基‑8‑杂环乙烯基取代的5,6,7,8‑四氢吡啶并嘧啶苯甲酰胺衍生物及其合成、应用，采用生物活性基团拼接原理，将异丙基，环丙基，卤，杂环化合物等生物活性基团引入嘧啶并吡啶苯甲酰胺类先导化合物结构中，从而构建一些结构新颖、活性优异以及具有新的作用机制的药物分子。本发明达到的有益效果是：通过电负性强的元素提高整个衍生物与氨基酸之间的结合力，此外当本发明中衍生物中的苯环与嘧啶环连接时会旋转并以最优的姿势和方式与蛋白质进行紧密结合时，通过芳香环与活性口袋周围氨基酸作用，形成π‑π作用力、疏水相互作用力，进而保证整个衍生物的活性，对植物病原真菌和植物病原细菌有较好的抑制效；此外，本方案化合物合成简单。