[Bis(trideuteriomethyl)silyl-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane | 163777-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: [Bis(trideuteriomethyl)silyl-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• 英文别名: [bis(trideuteriomethyl)silyl-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 163777-30-8
• 化学式: C₁₂H₃₄Si₄
• 分子量: 296.696
• InChiKey: SMMATPPZUNEWKH-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Bis(trideuteriomethyl)silyl-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [bis(trideuteriomethyl)-[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Predominance of unrearranged products in the reactions of the iodide (Me3Si)3CSi(CD3)2I with silver salts, and its mechanistic implications

  摘要：

  在标题反应中，未重排产物 (Me3Si)3C[Si(CD3)2Y] 通常比它们的重排异构体 (Me3Si)2C[Si(CD3)2Me](SiMe2Y) 占优势，这揭示了最简单的机理图式的不足之处，即甲基桥接阳离子中间体中的两个桥接硅中心同样可用于连接亲核体。

  DOI：

  10.1039/c39950000705
• 作为产物：
  描述：

  trichlorotrisylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [Bis(trideuteriomethyl)silyl-bis(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Predominance of unrearranged products in the reactions of the iodide (Me3Si)3CSi(CD3)2I with silver salts, and its mechanistic implications

  摘要：

  在标题反应中，未重排产物 (Me3Si)3C[Si(CD3)2Y] 通常比它们的重排异构体 (Me3Si)2C[Si(CD3)2Me](SiMe2Y) 占优势，这揭示了最简单的机理图式的不足之处，即甲基桥接阳离子中间体中的两个桥接硅中心同样可用于连接亲核体。

  DOI：

  10.1039/c39950000705

文献信息

• The Reaction of Highly Hindered Silicon Halides with Nucleophiles
  作者：Janine K. Galligan、D. Alan R. Happer、Gareth R. S. Wilson

  DOI：10.1071/ch03209

  日期：——

  (Me3Si)3CSi(CD3)2I, (Me3Si)3CSi(CD3)2Br, and (Me3Si)3CSi(CD3)2H solvolyze in refluxing acetic acid in the presence of HgX2 to give, in addition to (Me3Si)3CSi(CD3)2X and (Me3Si)3CSi(CD3)2OAc, isomers with structures (Me3Si)2C(SiMe2X)Si(CD3)2Me and (Me3Si)2C(SiMe2OAc)Si(CD3)2Me. The first two also react if AgX is used in place of HgX2, but (Me3Si)3CSi(CD3)2H is inert. In refluxing trifluoroacetic acid (Me3Si)3CSi(CD3)2I and (Me3Si)3CSi(CD3)2H solvolyze even in the absence of a catalyst to give similar products. The products distributions are believed to arise from nucleophilic attack on a methyl-bridged cationic intermediate.

  (Me3Si)3CSi(CD3)2I、(Me3Si)3CSi(CD3)2Br 和(Me3Si)3CSi(CD3)2H 在 HgX2 存在下于回流醋酸中溶解，生成、除了 (Me3Si)3CSi(CD3)2X 和 (Me3Si)3CSi(CD3)2OAc 外，还会产生结构为 (Me3Si)2C(SiMe2X)Si(CD3)2Me 和 (Me3Si)2C(SiMe2OAc)Si(CD3)2Me 的异构体。如果用 AgX 代替 HgX2，前两种也会发生反应，但 (Me3Si)3CSi(CD3)2H 是惰性的。在回流三氟乙酸中，即使没有催化剂，(Me3Si)3CSi(CD3)2I 和 (Me3Si)3CSi(CD3)2H 也会发生溶解，生成类似的产物。据信，这些产物的分布是由于亲核攻击甲基桥接阳离子中间体而产生的。
• Black, Jarrett R.; Eaborn, Colin; Garrity, Philip M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 9, p. 1633 - 1639
  作者：Black, Jarrett R.、Eaborn, Colin、Garrity, Philip M.、Happer, Duncan A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Predominance of unrearranged products in the reactions of the iodide (Me3Si)3CSi(CD3)2I with silver salts, and its mechanistic implications
  作者：Abdulrahman I. Almansour、Jarrett R. Black、Colin Eaborn、Philip M. Garrity、Duncan A. R. Happer

  DOI：10.1039/c39950000705

  日期：——

  In the title reactions, unrearranged products (Me3Si)3C[Si(CD3)2Y] usually predominate over their rearranged isomers (Me3Si)2C[Si(CD3)2Me](SiMe2Y), revealing the inadequacy of the simplest mechanistic picture in which the two bridged silicon centres in a methyl-bridged cationic intermediate are equally available for attachment of a nucleophile.

  在标题反应中，未重排产物 (Me3Si)3C[Si(CD3)2Y] 通常比它们的重排异构体 (Me3Si)2C[Si(CD3)2Me](SiMe2Y) 占优势，这揭示了最简单的机理图式的不足之处，即甲基桥接阳离子中间体中的两个桥接硅中心同样可用于连接亲核体。