tert-butyl-[(2S)-2-ethenyl-2-methylhept-5-ynoxy]-dimethylsilane | 896104-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S)-2-ethenyl-2-methylhept-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 896104-43-1
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: BEMYAZOIAFPDBY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-ethenyl-2-methylhept-5-ynoxy]-dimethylsilane 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,3R)-1-methyl-3-propan-2-yl-2-prop-2-ynylcyclopentyl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-pent-3-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (COCl₂)2 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S)-2-ethenyl-2-methylhept-5-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of the A-Ring of Nitiol Using a Pauson−Khand Cycloaddition−Ring Fragmentation Strategy

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled construction of the A-ring of nitiol (1) is presented, Key features in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand cycloaddition and a Norrish type 1 fragmentation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol016002l