psiguadial B | 1254173-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: psiguadial B
• 英文别名: (1R,9R,10S,13S,14S,17R)-5,7-dihydroxy-13,16,16-trimethyl-9-phenyl-2-oxapentacyclo[11.6.1.01,10.03,8.014,17]icosa-3,5,7-triene-4,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1254173-26-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: VQEQFWRBNNDZOR-VJNGVMQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 psiguadial B
  参考文献：
  名称：

  （+）-Psiguadial B对映选择性全合成策略的演变

  摘要：

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00728

文献信息

• One-Step Multigram-Scale Biomimetic Synthesis of Psiguadial B
  作者：Christopher G. Newton、Duc N. Tran、Matthew D. Wodrich、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708333

  日期：2017.10.23

  A gram‐scale synthesis of psiguadial B, a purported inhibitor of human hepatoma cell growth, has been achieved in one step by a biomimetic three‐component coupling of caryophyllene, benzaldehyde, and diformylphloroglucinol. This cascade reaction is catalyzed by N,N′‐dimethylethylenediamine, and proceeds at ambient temperature to generate four stereocenters, two rings, one C−O bond, and three C−C bonds

  拟南芥B（一种据称是人类肝癌细胞生长抑制剂）的克级合成，是通过仿生三成分的石竹烯，苯甲醛和二甲酰间苯三酚实现的。此级联反应由N，N'-二甲基乙二胺催化，在环境温度下进行以生成四个立体中心，两个环，一个C-O键和三个C-C键。结合计算和实验研究表明，天然产物的生物合成是非酶介导的，这是在石竹烯和反应性邻醌甲基化物之间添加迈克尔，随后是两个连续的分子内阳离子环化事件的结果。
• Antioxidative and anti-inflammatory activity of psiguadial B and its halogenated analogues as potential neuroprotective agents
  作者：Tara Man Kadayat、Dong Eun Kim、Sang Bong Lee、Kyungjin Jung、Sang Eun Park、Ji-Ye Hong、Jina Kim、Aarajana Shrestha、Dong-Su Kim、Hongchan An、Nayeon Kim、Su-Jeong Lee、Sugyeong Kwon、Suhui Kim、Jun Yeon Hwang、Shinae Kim、Dongyup Hahn、Hyukjae Choi、Sang-Jip Nam、Yong Hyun Jeon、Jung Jin Hwang、Sung Jin Cho、Jungwook Chin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105027

  日期：2021.8

  NF-κB pathway in immune cells demonstrated their antioxidative and anti-inflammatory activity. The present findings warrant further research on the development of psiguadial B-based neuroprotective agents for the treatment of neurodegenerative diseases, acute brain injuries and immunological disorders.

  Psiguadial B ( 8 ) 及其氟代- ( 8a )、氯代- ( 8b ) 和溴代- ( 8c ) 衍生物是使用三种组分的乙酸钠催化单步偶联合成的：β-石竹烯 ( 5 )、二甲酰间苯三酚( 11 )和苯甲醛( 12 )。在小鼠皮层神经元的原代培养物中，这些化合物有效且剂量依赖性地减少H 2 O 2诱导的细胞死亡，细胞死亡的定量标记。Psiguadial B 还减少了皮质培养物中FeCl 2诱导的神经元死亡和 ROS 的积累。在体外这些化合物通过抑制免疫细胞中的 NF-κB 通路在脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 和 TNF-α 和 IL-6 表达中的作用证明了它们的抗氧化和抗炎活性。目前的发现值得进一步研究开发基于 psiguadial B 的神经保护剂，以治疗神经退行性疾病、急性脑损伤和免疫疾病。
• Evolution of a Strategy for the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Psiguadial B
  作者：Lauren M. Chapman、Jordan C. Beck、Caitlin R. Lacker、Linglin Wu、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00728

  日期：2018.6.1

  were evaluated that featured the following key steps: (1) an ortho-quinone methide hetero-Diels–Alder cycloaddition to prepare the chroman framework, (2) a Prins cyclization to form the bridging bicyclo[4.3.1]decane system, and (3) a modified Norrish–Yang cyclization to generate the chroman. Ultimately, the successful strategy employed a ring-closing metathesis to form the seven-membered ring and an intramolecular

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。