6-苯基-1,2,4-三嗪 | 21134-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-phenyl-1,2,4-triazin(2H)
• CAS: 21134-98-5
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: CBEUTJXRHBGFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基-1,2,4-三嗪 在 白碳黑 作用下， 以 甲醇 、 potassium permanganate 、 二氯甲烷 、 氨 、 异丙醇 为溶剂， 以9.8 g (57 mmol, 50%)的产率得到5-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-triazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3-]吡嗪衍生物，其在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基，且在7位具有可选取代的双环烷基环系统，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。

  公开号：

  US06608062B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-苯基-1,2,4-三嗪 在 四氢呋喃 、 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到6-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Deamination of 2-Aminothiazoles and 3-Amino-1,2,4-triazines with Nitric Oxide in the Presence of a Catalytic Amount of Oxygen.

  摘要：

  2-氨基噻唑、2-氨基苯并唑和3-氨基-1,2,4-三嗪在催化量氧的存在下，利用一氧化氮（NO）进行脱氨反应，以良好收率获得了相应的无取代基杂环化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1547

文献信息

• Cycloadditions of Aryl-Substituted 1,2,4-Triazines with 2-Cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine - Zwitterions as Discrete Intermediates
  作者：Michael Ernd、Manfred Heuschmann、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/hlca.200590120

  日期：2005.6

  Cycloadditions of 2-cyclopropylidene-1,3-dimethylimidazolidine (1), a strong, electron-rich C-nucleophile, with a variety of aryl-substituted 1,2,4-triazines occur at temperatures between −100 and +100°, depending on the substitution pattern. At low temperatures, zwitterions, formed by nucleophilic attack of 1 on the triazines, could be detected spectroscopically and, in some cases, isolated. Two types

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。
• Vicarious substitution of hydrogen in aromatic heterocycles with carbanions of chloromethyl sulfonyl compounds
  作者：M. Mákosza、J. Goliński、A. Rykowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88156-3

  日期：1983.1

  Carbanions of chloromethyl phenylsulfone and chloromethane sulfonmorpholide replace hydrogen in benzothiazole, acridine and variety of substituted 1,2,4-triazines giving corresponding sulfonyl methylderivatives.

  氯甲基苯砜和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子取代苯并噻唑，a啶和各种取代的1,2,4-三嗪中的氢，产生相应的磺酰基甲基衍生物。
• Rykowski, Andrzej; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 627 - 632
  作者：Rykowski, Andrzej、Makosza, Mieczyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition Reactions with Azabenzenes, XVIII. Synthesis of [2]Pyrindines
  作者：Hans Neunhoeffer、Hans Neuhoeffer、Bernd Philipp、Brigit Schildhauer、Ralf Eckrich、Uwe Krichbaum

  DOI：10.3987/com-92-s(t)109

  日期：——

  The reaction of 1,2,4-triazines (1) and 1-cyclopentenylpyrrolidine (2) afforded 6,7-dihydro-5H-[2]-pyrindines (3) in good yields. Oxidation of 3 to the N-oxides (4), reaction of 4 with acetic anhydride to 5-acetoxy-6,7-dihydro-5H-[2]pyrindines (5) and elimination of acetic acid afforded [2]pyrindines (7). 2-Methyl-2H-[2]pyrindines (9) were also prepared.
• Electronic spectra of asym-triazinyl groups
  作者：O. P. Shkurko、L. L. Gogin、S. G. Baram、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00663866

  日期：1987.2