4-acetyl-3-methyl-5-phenylaminothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester | 393802-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-5-phenylaminothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-5-anilino-3-methyl-2-thiophenecarboxylate；ethyl 4-acetyl-5-anilino-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 393802-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: JWLSUYJPIFPMSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124°C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-acetyl-3-methyl-5-phenylaminothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到3,4-dimethyl-6-phenyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Variously Substituted Thieno[2,3-b]pyrroles by Using Isothiocyanates

  摘要：

  噻吩并[2,3-b]吡咯 2 可通过使用异硫氰酸酯和活化亚甲基化合物分两步轻松合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18092
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 3-(methylsulfanyl-phenylamino-methylene)-pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-acetyl-3-methyl-5-phenylaminothiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡咯氨基噻吩前体的合成方法

  摘要：

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02130-x

文献信息

• Synthesis, Characterization and X-Ray Crystal Structure of 3-Methyl-4-oxo-7-phenyl- 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxyxlic Acid Ethyl Ester
  作者：Y.N. Mabkhot、N.N.E. El-Sayed、F. Alatibi、A. Barakat、H.A. Ghabbour、H-K. Fun

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18416

  日期：——

  Synthesis of 3-methyl-4-oxo-7-phenyl-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester (3) is described. The structure of the title compound 3 is confirmed by NMR, FT-IR, MS, CHN microanalysis, and X-ray crystallography. Compound 3 is a useful, functionalized pyrido thiophene derivative that can be transformed to novel heteroaromatics of potential pharmacological activities.

  描述了3-甲基-4-氧代-7-苯基-4,7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯（3）的合成。通过核磁共振、傅立叶变换红外光谱、质谱、CHN微量分析和X射线晶体学证实了标题化合物3的结构。化合物3是一种有用的、功能化的吡啶噻吩衍生物，可以转化为具有潜在药理活性的新型杂芳族化合物。
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.