ethyl (E)-2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate | 1262424-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate；Ethyl (E)-2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(2-oxo-1-benzofuran-3-ylidene)acetate
• CAS: 1262424-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HBQUJMVLXRWOBH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate 、 苄叉丙酮 在 9-amino(9-deoxy)-epi-hydroquinidine 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化级联反应的对映纯螺环苯并呋喃酮的多种方法。

  摘要：

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。

  DOI：

  10.1039/c0cc01957g
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 乙醛酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到ethyl (E)-2-(2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  螺氧吲哚作为新型3D片段支架：结核分枝杆菌的CYP121的合成和筛选

  摘要：

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.073

文献信息

• Spirooxindoles as novel 3D-fragment scaffolds: Synthesis and screening against CYP121 from M. tuberculosis
  作者：Holly J. Davis、Madeline E. Kavanagh、Tudor Balan、Chris Abell、Anthony G. Coyne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.073

  日期：2016.8

  and fragment libraries is an active area of research. The development of novel strategies to synthesise compounds with 3D character in order to expand the diversity of a fragment library was explored. A range of substituted bicyclo[2,2,1]spirooxindoles were synthesised using a Diels–Alder [4+2] cycloaddition reaction. Both diastereoisomers were isolated from the reactions and these 3D fragment scaffolds

  寻找新的支架以补充当前的HTS和片段文库是一个活跃的研究领域。探索了合成具有3D特征的化合物以扩大片段文库多样性的新策略。使用Diels–Alder [4 + 2]环加成反应合成了一系列取代的双环[2,2,1] spirooxindoles。从反应中分离出两种非对映异构体，并针对结核分枝杆菌的细胞色素P450酶CYP121筛选了这些3D片段支架。鉴定出许多命中物与CYP121结合，并显示出与血红素组的I型结合相互作用。
• Multiple approaches to enantiopure spirocyclic benzofuranones using organocatalytic cascade reactions
  作者：Carlo Cassani、Xu Tian、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c0cc01957g

  日期：——

  Three distinct aminocatalytic cascade reactions leading to enantiomerically pure spirocyclic benzofuranones have been devised, highlighting the ability of organocascade to generate high degrees of stereochemical and architectural complexity in a single chemical transformation.

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。