(+/-)-2-(ethylenedithio-tetrathiafulvalenyl)-4-methyl-2-oxazoline | 732283-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (+/-)-2-(ethylenedithio-tetrathiafulvalenyl)-4-methyl-2-oxazoline
• 英文别名: (rac)-EDT-TTF-Me-OX；(rac)-EDT-TTF-Me-oxazoline；(rac)-EDT-TTF-OX；(rac)-(C8H5S6)(C3H3NO)Me；2-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 732283-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₆
• 分子量: 377.621
• InChiKey: AJFKYUCFQBCSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(ethylenedithio-tetrathiafulvalenyl)-4-methyl-2-oxazoline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性四硫富瓦烯-恶唑啉自由基阳离子盐的有序与无序：结构和理论研究及物理性质

  摘要：

  使用手性乙二硫基-四硫富瓦烯-甲基-恶唑啉（EDT-TTF-OX）供体（R）-，（S）-和（rac）-1进行电结晶实验，提供了两个与PF 6混合的混合价盐系列-和[Au（CN）2 ] -阴离子。在每个系列中，三个R，S和rac化合物的细胞参数都相同，除了空间基团，外消旋形式是中心对称的三斜晶P，对映体纯盐是非中心对称的P 1。在外消旋盐[（rac）‐1 ] 2 PF 6，两种对映异构体在同一晶体位点上以0.6：0.4的位点职业因子结晶无序，而在对映纯盐中这种类型的无序是不可能的。无论S-顺式和S-反式构象，考虑到TTF和恶唑啉部分的相互取向时，存在于这个第一个系列。与之形成鲜明对比的是，在一系列盐[ 1 ] 2 [Au（CN）2 ]中，仅观察到s-反式构象，而没有结构异常。在理论的DFT水平理论计算揭示了这两个稳定的平面S-之间一个非常小的能量差顺和反式构象，在中性或氧化态下都是最小的能量

  DOI：

  10.1002/chem.200901980
• 作为产物：
  描述：

  ethylenedithiotetrathiafulvalene acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-2-(ethylenedithio-tetrathiafulvalenyl)-4-methyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene based phosphino-oxazolines: a new family of redox active chiral ligands

  摘要：

  通过 EDT-TTF-2-(4- 甲基)恶唑啉的锂盐与氯二苯基膦的反应，得到了新型氧化还原活性手性螯合配体 EDT-TTF-膦-恶唑啉，并合成了二氯化钯 (II) 配合物，确定了其结构特征。

  DOI：

  10.1039/b402877e

文献信息

• Tetrathiafulvalene based phosphino-oxazolines: a new family of redox active chiral ligands
  作者：Céline Réthoré、Marc Fourmigué、Narcis Avarvari

  DOI：10.1039/b402877e

  日期：——

  Reaction of the lithium salt of EDT-TTF-2-(4-methyl)oxazoline with chloro-diphenylphosphine afforded the novel redox active chiral chelating ligands, EDT-TTF-phosphino-oxazolines, for which a palladium (II) dichloride complex was synthesized and structurally characterized.

  通过 EDT-TTF-2-(4- 甲基)恶唑啉的锂盐与氯二苯基膦的反应，得到了新型氧化还原活性手性螯合配体 EDT-TTF-膦-恶唑啉，并合成了二氯化钯 (II) 配合物，确定了其结构特征。
• Copper (II) and cobalt (II) complexes of chiral tetrathiafulvalene-oxazoline (TTF-OX) and tetrathiafulvalene-thiomethyl-oxazoline (TTF-SMe-OX) derivatives
  作者：Augustin M. Madalan、Céline Réthoré、Narcis Avarvari

  DOI：10.1016/j.ica.2006.07.046

  日期：2007.1
• Tetrathiafulvalene-hydroxyamides and -oxazolines: hydrogen bonding, chirality, and a radical cation salt
  作者：Céline Réthoré、Marc Fourmigué、Narcis Avarvari

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.104

  日期：2005.11

  Racemic and enantiopure ethylenedithio-tetrathiafulvalene (EDT-TTF) derivatives featuring beta-hydroxyamide or oxazoline (OX) groups bearing methyl or isopropyl substituents have been synthesized starting from the corresponding amino alcohols. Crystal structure analysis shows in the case of the racemic methyl-beta-hydroxyamide donor the development of a unique hydrogen bond network, characterized by short C=O center dot center dot center dot H-O and N-H center dot center dot center dot O-H intermolecular distances. The enantiopure (S)-EDT-TTF-methyl-OX crystallizes in the monoclinic non-centrosymmetric space group P2(1), whereas the isopropyl counterparts, (R)-and (S)-EDT-TTF-isopropyl-OX, crystallize in the orthorhombic non-centrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1). All of them adopt a s-trans conformation in which TTF and oxazoline units are coplanar. Electrocrystallization experiments with the racemic EDT-TTF-methyl-OX, in the presence of (nBu(4))(2)Mo6Cl14 as supporting electrolyte, afford a radical cation salt, formulated as [(+/-)-EDT-TTF-methyl-OX](2)Mo6Cl14, in which the donors associate in strong dimers, which further stack along the b direction to form quasi-homochiral helix-like ribbons. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Order Versus Disorder in Chiral Tetrathiafulvalene-Oxazoline Radical-Cation Salts: Structural and Theoretical Investigations and Physical Properties
  作者：Augustin M. Madalan、Céline Réthoré、Marc Fourmigué、Enric Canadell、Elsa B. Lopes、Manuel Almeida、Pascale Auban-Senzier、Narcis Avarvari

  DOI：10.1002/chem.200901980

  日期：2010.1.11

  temperature is 5 S cm−1 for [(rac)‐1]2PF6, in which disorder was observed, whereas for [(R)‐1]2PF6 and [(S)‐1]2PF6 the average value is around 100 S cm−1. In the second series of salts the conductivity at room temperature is 125–130 S cm−1 for [(rac)‐1]2[Au(CN)2] and [(R)‐1]2[Au(CN)2]. Extended Hückel band structure calculations revealed identical features for the three salts of the [1]2[Au(CN)2] series

  使用手性乙二硫基-四硫富瓦烯-甲基-恶唑啉（EDT-TTF-OX）供体（R）-，（S）-和（rac）-1进行电结晶实验，提供了两个与PF 6混合的混合价盐系列-和[Au（CN）2 ] -阴离子。在每个系列中，三个R，S和rac化合物的细胞参数都相同，除了空间基团，外消旋形式是中心对称的三斜晶P，对映体纯盐是非中心对称的P 1。在外消旋盐[（rac）‐1 ] 2 PF 6，两种对映异构体在同一晶体位点上以0.6：0.4的位点职业因子结晶无序，而在对映纯盐中这种类型的无序是不可能的。无论S-顺式和S-反式构象，考虑到TTF和恶唑啉部分的相互取向时，存在于这个第一个系列。与之形成鲜明对比的是，在一系列盐[ 1 ] 2 [Au（CN）2 ]中，仅观察到s-反式构象，而没有结构异常。在理论的DFT水平理论计算揭示了这两个稳定的平面S-之间一个非常小的能量差顺和反式构象，在中性或氧化态下都是最小的能量