2(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-phenylpropanal | 146861-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-phenylpropanal
• 英文别名: (S)-(-)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3-phenylpropionaldehyde；(S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-phenylpropanal；(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropanal
• CAS: 146861-22-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: DAIAGWFKESYKQF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-phenylpropanal 在 magnesium sulfate 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S,4R)-4-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclic, Quaternary Oxonitriles
  作者：Yakup Güneş、M. Fatih Polat、Ertan Sahin、Fraser F. Fleming、Ramazan Altundas

  DOI：10.1021/jo1011202

  日期：2010.11.5

  Quaternary oxonitriles are stereoselectively generated from the union of five-, six-, and seven-membered 2-chloroalkenecarbonitriles with chiral alcohols via a Claisen rearrangement. The strategy rests on a new conjugate addition−elimination of allylic alkoxides to 2-chlorocycloalkenecarbonitriles to afford substituted 2-alkoxyalkenenitriles. Subsequent thermolysis unmasks a cyclic oxonitrile while

  五元，六元和七元的2-氯烯烃腈与手性醇通过克莱森重排的结合立体选择性地生成季腈。该策略基于新的共轭加成-将烯丙基醇盐消除到2-氯环烯腈中，得到取代的2-烷氧基烯腈。随后的热解反应会掩盖环状氧腈，同时选择性地形成对映体比率通常大于9：1的新季铵中心。整体烷基化策略解决了对映选择性地生成受阻的四级中心同时安装酮，腈和烯烃官能团的挑战。
• Reaction of chiral titanium Z-enolates with chiral α-silyloxy aldehydes. Syntheses of NFX-2 and Antimycinone
  作者：Cristina Esteve、Mònica Ferreró、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00987-9

  日期：1999.7

  Titanium-mediated aldol reactions of 1 and (S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy aldehydes (matched pair) afford syn Felkin diastereomers in excellent yield and absolute stereochemical control. Having established that chain length does not affect the yield of the titanium aldol reactions we have been able to achieve short, high yielding and enantioselective syntheses of NFX-2 and Antimycinone.

  钛介导的1和（S）-2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基醛（匹配对）的醇醛缩合反应可提供出色的收率和绝对的立体化学控制的合成Felkin非对映异构体。确定链长不会影响钛醇醛缩合反应的收率，我们已经能够实现NFX-2和抗霉素的短，高收率和对映选择性合成。
• Protecting-Group-Directed Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrroloquinolines
  作者：Tohasib Yusub Chaudhari、N. Arjunreddy Mallampudi、Deepak Bansal、Debendra K. Mohapatra、Vibha Tandon

  DOI：10.1002/ejoc.202000348

  日期：2020.5.14

  A novel synthetic method for chiral tricyclic tetrahydropyrroloquinolines following a protecting‐group‐directed domino reaction consisting of Michael addition and Mannich cyclization under mild reaction conditions was developed.

  在温和的反应条件下，由迈克尔加成反应和曼尼希环化反应组成的保护基定向多米诺反应后，开发了一种手性三环四氢吡咯并喹啉的新型合成方法。
• Diastereoselective synthesis of β-substituted α-hydroxyphosphinates through hydrophosphinylation of α-heteroatom-substituted aldehydes
  作者：Takehiro Yamagishi、Takanori Kusano、Babak Kaboudin、Tsutomu Yokomatsu、Chiseko Sakuma、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01629-0

  日期：2003.2

  The diastereoselective synthesis of β-substituted α-hydroxyphosphinates was achieved by hydrophosphinylation of α-oxy aldehydes and α-amino aldehydes with ethyl allylphosphinate catalyzed by lithium phenoxide.

  β-取代的α-羟基次膦酸酯的非对映选择性合成是通过苯氧基锂催化的烯丙基次膦酸乙酯对α-氧基醛和α-氨基醛进行氢膦酰化而实现的。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——