trimethyl[(1-isopropylpropenyl)oxy]silane | 77152-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl[(1-isopropylpropenyl)oxy]silane
• 英文别名: Trimethyl(4-methylpent-2-en-3-yloxy)silane；trimethyl(4-methylpent-2-en-3-yloxy)silane
• CAS: 77152-10-4
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: KPSLUYWXFFAMQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(1-isopropylpropenyl)oxy]silane 在 四氯化硅 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 trichloro-[(Z)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxysilane 、
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 2-甲基-3-戊酮 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 trimethyl[(1-isopropylpropenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Sur l'obtention d'enoxysilanes par action d'hexaalkyldisilanes sur des cetones enolisables, en milieu HMPT

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85037-8

文献信息

• Use of boron enolates in water. The first boron enolate-mediated diastereoselective aldol reactions using catalytic boron sources
  作者：Yuichiro Mori、Juta Kobayashi、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00976-6

  日期：2002.10

  aldol reactions in water using a catalytic amount of diarylborinic acid have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of a small amount of an anionic surfactant and a Brønsted acid. Water was the most suitable solvent, and organic solvents such as ether and dichloromethane were ineffective in this system. Use of bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid gave high catalytic activity

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。
• Paternò-Büchi Reactions of Silyl Enol Ethers and Enamides
  作者：Thorsten Bach、Florian Vogt、Kai Jödicke、Jürgen Schröder

  DOI：10.1055/s-0029-1217095

  日期：——

  aromatic aldehydes and silyl enol ethers in benzene as the solvent. The reactions occur with high simple diastereoselectivity and, when R¹ is chiral, with high facial diastereoselectivity. Under similar conditions, but in acetonitrile rather than benzene as the preferred solvent, the Paternò-Büchi reaction of N-acyl enamines (enamides) gives the corresponding protected 3-aminooxetanes. The cis-products

  3-（甲硅烷氧基）氧杂环丁烷是通过将芳族醛和甲硅烷基烯醇醚的混合物辐照在作为溶剂的苯中获得的。反应以高的简单非对映选择性发生，而当R 1为手性时，则以高的面部非对映选择性发生。在相似的条件下，但在乙腈而不是苯中作为优选溶剂，N-酰基烯胺（酰胺）的Paternò-Büchi反应得到相应的保护的3-氨基氧杂环丁烷。获得的顺式产物具有明显的简单非对映选择性。 环加成-杂环-氧杂环丁烷-帕特诺-布奇反应-光化学
• Trimethylsilyl Triflate Mediated New Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Benzyl Diphenylphosphinates and Organosilicon Compounds
  作者：Yohei Kobashi、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.756

  日期：2005.6

  The trimethylsilyl triflate mediated reaction of benzyl diphenylphosphinate with allyltrimethylsilane or trimethylsilyl enolate afforded the corresponding cross-coupling products in good yields.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的二苯基次膦酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基酯的反应以良好的产率提供相应的交叉偶联产物。
• Stereoselective photocycloaddition of silyl enol ethers to aldehydes. Configurational control of three stereogenic centers in oxetanes
  作者：Thorsten Bach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78199-8

  日期：1994.8

  The photocycloaddition of unsymmetrically substituted alkenes to an aldehyde leads to eight possible isomeric oxetanes. In sharp contrast to most other substrates, silyl enol ethers 1 which bear a vinylic β-substituent favor only a single stereo- and regioisomer 2 as major product of this reaction.

  不对称取代的烯烃与醛的光环加成反应会生成八种可能的异构氧杂环丁烷。与大多数其他底物形成鲜明对比的是，带有乙烯基β-取代基的甲硅烷基烯醇醚1仅作为该反应的主要产物而偏爱单一的立体异构体和区域异构体2。
• Mori, Yuichiro; Manabe, Kei; Kobayashi, Angewandte Chemie - International Edition, 2001, vol. 40, # 15, p. 2816 - 2818
  作者：Mori, Yuichiro、Manabe, Kei、Kobayashi

  DOI：——

  日期：——