(4-cyclohexylidene-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane | 178804-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-cyclohexylidene-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane
• CAS: 178804-50-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: SRUQHPYFQRLQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclohexylidene-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Cyclohexylidene-6-phenylcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过（4 Z）-1,2,4,6-庚二烯的电环化合成5-亚甲基-1,3-环己二烯（邻-异甲苯）

  摘要：

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00774-5
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔乙酸环己酰酯 、 三(2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基)铟 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(4-cyclohexylidene-3-buten-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三有机铟试剂与炔丙基酯的交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060192o

文献信息

• Synthesis of 5-methylene-1,3-cyclohexadienes (o-isotoluenes) via electrocyclization of (4Z)-1,2,4,6-heptatetraenes
  作者：Kung K. Wang、Quan Zhang、Junkai Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00774-5

  日期：1996.6

  1-lithio-3,4-pentadien-1-ynes derived from 10 followed by trimethyltin chloride and acetic acid furnished o-isotoluenes 13 in a single operation. The reaction proceeded through an initial formation of diene-allenes 11, which underwent facile electrocyclizations to produce 12 leading to o-isotoluenes 13.

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Triorganoindium Reagents with Propargylic Esters
  作者：Ricardo Riveiros、David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol060192o

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Triorganoindium reagents (R(3)In) react with propargylic esters under palladium catalysis via an S(N)2' rearrangement to afford allenes in good yields and with high regioselectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of R(3)In (aryl, alkenyl, alkynyl, and methyl). When chiral, nonracemic propargylic esters are employed, the reaction takes place with

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。