7-(diethylamino)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 154869-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 154869-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VNJWTFGQVLNHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(diethylamino)phenyl 3-phenylprop-2-ynoate 在 nanocatalosome of Pt-Au bilayer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到7-(diethylamino)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  纳米催化体作为具有层间催化纳米空间的等离子双层壳，用于太阳光诱导的反应。

  摘要：

  在设计和合成具有类似于自然的复杂性的催化剂（几纳米级）以利用可持续的太阳能利用空前的功能方面，仍然存在着兴趣和挑战。我们介绍了“纳米催化小体”，这是一种具有生物启发性的双层囊泡设计的纳米反应器，具有金属双层壳-壳结构，在数nm的层间空间内具有许多可控的密闭腔，可以用不同的贵金属定制。如“无受体脱氢”所示，几纳米腔内的壳间受限的等离激元耦合的热纳米空间在利用催化作用进行各种有机转化中起着关键作用，“铃木-宫浦交叉偶联”和“炔基环化”技术可提供干净的转化率和周转率（TOF），比最先进的基于金纳米棒的等离激元催化剂高至少一个数量级。这项工作为下一代纳米反应器铺平了道路，该纳米反应器用于太阳能的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202001531

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling Reaction for Direct Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Coumarins and Arylboronic Acids
  作者：Yaming Li、Zisong Qi、Huifeng Wang、Xinmei Fu、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jo202577m

  日期：2012.2.17

  An efficient protocol for the direct synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed oxidative Heck coupling reaction of coumarins and arylboronic acids was developed. 4-Arylcoumarins were obtained in moderate to excellent yields, and the reaction also showed tolerance toward functional groups such as hydro, methoxy, diethylamino, nitro, and chloro groups.

  建立了一种通过钯催化香豆素和芳基硼酸的氧化Heck偶联反应直接合成4-芳基香豆素的有效方案。以中等至优异的产率获得了4-芳香豆素，并且该反应还显示出对官能团如氢，甲氧基，二乙氨基，硝基和氯基的耐受性。
• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of coumarins with simple arenes
  作者：Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc34551j

  日期：——

  An efficient method for the C4-regiocontrolled C–H functionalization of coumarins to enable facile oxidative cross-couplings with simple arene components is disclosed.

  本文披露了一种高效方法，用于在香豆素上进行C4位选择性C–H功能化，以便与简单芳香烃组分便捷地进行氧化交叉偶联反应。
• Coumaryl Triflate, a Versatile Building Block for the Modification of Coumarins and for Fluorescence Labeling
  作者：Uli Kazmaier、Tamara Doroshenko、Kevin Bauer、Isabel Filbrich、Andreas Grueter、Gregor Jung、Angelika Ullrich

  DOI：10.1055/s-0036-1588159

  日期：2017.6

  Abstract Coumaryl triflate can be used for a wide range of substitution reactions, either under Pd-catalyzed conditions or via direct nucleophilic substitutions, and is therefore an ideal substrate for the fluorescence labeling of functionalized compounds, such as amino acids. Coumaryl triflate can be used for a wide range of substitution reactions, either under Pd-catalyzed conditions or via direct

  摘要 香豆素三氟甲磺酸香豆素可在Pd催化条件下或通过直接亲核取代反应用于广泛的取代反应，因此是功能性化合物（如氨基酸）进行荧光标记的理想底物。 香豆素三氟甲磺酸香豆素可在Pd催化条件下或通过直接亲核取代反应用于广泛的取代反应，因此是功能性化合物（如氨基酸）进行荧光标记的理想底物。
• Permethylated NHC‐Capped α‐ and β‐Cyclodextrins (ICyD ^Me ) Regioselective and Enantioselective Gold‐Catalysis in Pure Water
  作者：Xiaolei Zhu、Guangcan Xu、Lise‐Marie Chamoreau、Yongmin Zhang、Virginie Mouriès‐Mansuy、Louis Fensterbank、Olivia Bistri‐Aslanoff、Sylvain Roland、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/chem.202001990

  日期：2020.12.4

  A series of water‐soluble encapsulated copper(I), silver(I) or gold(I) complexes based on NHC‐capped permethylated cyclodextrins (ICyDMe) were developed and used as catalysts in pure water for hydration, lactonization, hydroarylation and cycloisomerization reactions. ICyDMe ligands gave cavity‐based high regioselectivity in hydroarylations, and high enantioselectivities in gold‐catalyzed cycloisomerizations

  开发了一系列基于NHC封端的全甲基化环糊精（ICyD Me）的水溶性包封的铜（I），银（I）或金（I）配合物，并将其用作纯水中的水合，内酯化，加氢芳基化和环异构化的催化剂反应。ICyD Me配体在加氢芳基化反应中具有基于腔的高区域选择性，在金催化的环异构化反应中具有高对映选择性，在水中可提供高达98％的 ee。因此，这些ICyD Me是在纯水中选择性催化的有用配体。