N,N'-(1R,2R)-1,2-cyclohexanediylbis[N''-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylurea] | 958936-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(1R,2R)-1,2-cyclohexanediylbis[N''-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylurea]
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-[(1R,2R)-2-(1-adamantylcarbamoylamino)cyclohexyl]urea
• CAS: 958936-04-4
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄O₂
• 分子量: 468.683
• InChiKey: GLPLHBFSXNRIBO-YHJBDTKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N'-(1R,2R)-1,2-cyclohexanediylbis[N''-tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-ylurea]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of N-Mono- and/or N,N'-Di- Carbamoyl and Acyl Derivatives of Symmetrical Diamines

  摘要：

  N- 氨基甲酰基和 N-酰基二胺衍生物是由对称二胺通过与异(硫)氰酸酯加成、酸酐裂解反应或酰基氯 N-酰化反应合成的。(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-1]、中-1,2-二氨基环己烷（中-1）、(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-3]或中-1,2-二苯基乙二胺（中-3）被用作起始对称二胺。在此合成的目标化合物对单纯疱疹病毒 1 型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。一些带有金刚烷基的 1,2-二氨基环己烷衍生物[(1R,2R)-7aa 和 cis-7b]显示出显著的抗病毒活性（EC50=16.0、27.0 μg/ml）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1052

文献信息

• N-Monocarbamoyl Derivatives of Symmetrical Diamines with Antiviral Activity
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.55.1406

  日期：——

  Some new N-monocarbamoyl symmetrical diamines have been prepared by the addition of symmetrical amines to isocyanates or isothiocyanates. 2,6-Diaminopyridine (1), (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane [(1R,2R)-2], meso-1,2-diaminocyclohexane (meso-2), or (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine (3) were used as the starting symmetrical diamine frameworks. All of the newly synthesized compounds were subjected to an evaluation of antiviral activity with herpes simplex virus (HSV)-1. N-Monocarbamoyl 2,6-diaminopyridines (5a, b) showed significant antiviral activity (EC50=17.0, 6.2 μg/ml) comparable to that of N-monododecanoyl 2,6-diaminopyridine (A2). As a result, compound 5a showed a better selectivity index (CC50/EC50 = ca. 10.0) than that of A2.

  一些新的 N-单氨基甲酰基对称二胺是通过将对称胺加到异氰酸酯或异硫氰酸盐中制备的。2,6-二氨基吡啶（1）、(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-2]、介-1,2-二氨基环己烷（介-2）或(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺（3）被用作起始对称二胺框架。所有新合成的化合物都对单纯疱疹病毒（HSV）-1 的抗病毒活性进行了评估。N-monocarbamoyl 2,6-二氨基吡啶（5a、b）显示出显著的抗病毒活性（EC50=17.0，6.2 μg/ml），与 N-monodecanoyl 2,6-二氨基吡啶（A2）相当。因此，化合物 5a 的选择性指数（CC50/EC50=约 10.0）优于 A2。
• Synthesis and Antiviral Activities of N-Mono- and/or N,N'-Di- Carbamoyl and Acyl Derivatives of Symmetrical Diamines
  作者：Nobuko Mibu、Kazumi Yokomizo、Marumi Oishi、Takeshi Miyata、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1052

  日期：——

  N-carbamoyl and N-acyl diamine derivatives were synthesized from symmetrical diamines by their addition to iso(thio)cyanates, cleavage reaction of acid anhydride, or N-acylation by acyl chloride. (1R,2R)-1,2-Diaminocyclohexane [(1R,2R)-1], meso-1,2-diaminocyclohexane (meso-1), (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine [(1R,2R)-3], or meso-1,2-diphenylethylenediamine (meso-3) were used as the starting symmetrical diamines. The target compounds synthesized herein were evaluated for antiviral activity with herpes simplex virus type 1 (HSV-1). A few derivatives of 1,2-diaminocyclohexane [(1R,2R)-7aa and cis-7b] with adamantyl group(s) showed significant antiviral activity (EC50=16.0, 27.0 μg/ml).

  N- 氨基甲酰基和 N-酰基二胺衍生物是由对称二胺通过与异(硫)氰酸酯加成、酸酐裂解反应或酰基氯 N-酰化反应合成的。(1R,2R)-1,2-二氨基环己烷[(1R,2R)-1]、中-1,2-二氨基环己烷（中-1）、(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺[(1R,2R)-3]或中-1,2-二苯基乙二胺（中-3）被用作起始对称二胺。在此合成的目标化合物对单纯疱疹病毒 1 型（HSV-1）的抗病毒活性进行了评估。一些带有金刚烷基的 1,2-二氨基环己烷衍生物[(1R,2R)-7aa 和 cis-7b]显示出显著的抗病毒活性（EC50=16.0、27.0 μg/ml）。