2-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-thiochromen-4-one | 141104-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-thiochromen-4-one
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenoxy)but-2-ynylsulfanyl]thiochromen-4-one
• CAS: 141104-44-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 368.477
• InChiKey: UBZIZQAAIWJUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-thiochromen-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[2-(4-Methoxy-phenoxy)-acetyl]-2,3-dihydro-thieno[2,3-b]thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 3‐(Aryloxyacetyl)‐2,3‐dihydrothieno[2,3‐b][1]benzothiopyran‐4‐ones via Tandem Cyclization

  摘要：

  2-[4-Aryloxybut-2-ynylthio][1]benzothiopyran-4-ones on treatment with m-chloroperoxy benzoic acid in chloroform at 0degreesC to room temperature afforded 3-(aryloxyacetyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]benzothiopyrans in 65-70% yield. The sigmatropic [2,3] followed by [3,3] rearrangement, are attributed to this transformation.

  DOI：

  10.1081/scc-120038494
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(4-methoxyphenyloxy)but-2-yne 、 4-hydroxydithiocoumarin 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-but-2-ynylsulfanyl]-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-(Aryloxymethyl)Thiopyrano [2,3-B][1]Benzothiopyran-5(2H)-Ones的区域选择性合成

  摘要：

  摘要 4-羟基二硫香豆素 (3) 与许多 1-芳氧基-4-氯-丁-2-炔 (4) 的相转移催化烷基化提供了几个 2-(4'-芳氧基-丁-2'-炔基硫)-[1]-benzothiopyran-4-ones (5)，当在氯苯中加热时，以极好的收率得到迄今为止未报道的 4-(芳氧基甲基)thiopyrano[2,3-b] benzothiopyran-5(2H)-ones (2)。

  DOI：

  10.1080/00397919208020854

文献信息

• STUDIES IN SIGMATROPIC REARRANGEMENT: REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THIENO[2,3-<i>b</i>]- THIOCHROMEN-4-ONE DERIVATIVES
  作者：K. C. Majumdar、S. K. Ghosh

  DOI：10.1081/scc-120003620

  日期：2002.1

  Thermal rearrangement of a number of 2-(4'-aryloxybut-2'-ynylthio)-thiochromen-4-ones in refluxing chlorobenzene in the presence of catalytic amounts of 4-toluenesulfonic acid afforded 3-aryloxymethyl-2-methylthieno[2,3-b]thiochromen-4-ones in 55-62% yields.