methyl 5-(tert-butyl)-3-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-ylamino)thiophene-2-carboxylate | 932697-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyl)-3-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-ylamino)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-tert-butyl-3-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzothiazin-3-ylamino)thiophene-2-carboxylate；Methyl 5-tert-butyl-3-[(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1lambda6,4,2-benzodithiazin-3-yl)amino]thiophene-2-carboxylate；methyl 5-tert-butyl-3-[(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1λ6,4,2-benzodithiazin-3-yl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 932697-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₄S₃
• 分子量: 459.011
• InChiKey: HWPCEIHSTVPXGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyl)-3-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-ylamino)thiophene-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-[3-amino-3,4-dihydro-6-(tert-butyl)-4-oxothieno[2,3-e]-pyrimidin-2-yl]-4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  n-（3-氨基-3,4-二氢-4-氧嘧啶-2-基）-4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  已经合成了一系列的N-（3-氨基-3,4-二氢-4-氧嘧啶丁-2-基）-4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺衍生物10-17作为潜在的抗HIV剂。在体外，这些化合物的抗HIV-1活性已经在国家癌症研究所（贝塞斯达，MD）进行了测试，并且该结构-活性关系进行了探讨。选定的N- [3-氨基-3,4-二氢-6-（叔丁基）-4-氧噻吩并[2,3 - e ]嘧啶-2-基] -4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺（14）表现出良好的抗HIV-1活性，其50％有效浓度（EC 50）值为15μM，细胞毒性作用较弱（IC 50 = 106μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440144
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-methyl-3-methylthio-1,4,2-benzodithiazin 1,1-dioxide 、 3-氨基-5-叔丁基噻吩-2-羧酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到methyl 5-(tert-butyl)-3-(6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazin-3-ylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  n-（3-氨基-3,4-二氢-4-氧嘧啶-2-基）-4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺衍生物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  已经合成了一系列的N-（3-氨基-3,4-二氢-4-氧嘧啶丁-2-基）-4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺衍生物10-17作为潜在的抗HIV剂。在体外，这些化合物的抗HIV-1活性已经在国家癌症研究所（贝塞斯达，MD）进行了测试，并且该结构-活性关系进行了探讨。选定的N- [3-氨基-3,4-二氢-6-（叔丁基）-4-氧噻吩并[2,3 - e ]嘧啶-2-基] -4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺（14）表现出良好的抗HIV-1活性，其50％有效浓度（EC 50）值为15μM，细胞毒性作用较弱（IC 50 = 106μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440144

文献信息

• Synthesis, anti-HIV-1 integrase, and cytotoxic activities of 4-chloro-N-(4-oxopyrimidin-2-yl)-2-mercaptobenzenesulfonamide derivatives
  作者：Zdzisław Brzozowski、Jarosław Sławiński、Franciszek Sączewski、Tino Sanchez、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.013

  日期：2008.6

  Several 4-chloro-N-(4-oxopyrimidin-2-yl)-2-mercaptobenzenesulfonamide derivatives 13-28 and 35-44 have been synthesized and tested as potential HIV-1 integrase (IN) inhibitors. Compounds 15-17, 19, 21-28, 36 and 41 inhibited IN with IC(50) values in the range of 3.3-63.0 microM. The compounds 13, 15, 16, 21-24 and 26-28 were further tested at the US National Cancer Institute for their in vitro activity

  几种4-氯-N-（4-氧嘧啶基-2-基）-2-巯基苯磺酰胺衍生物13-28和35-44已被合成并作为潜在的HIV-1整合酶（IN）抑制剂进行了测试。化合物15-17、19、21-28、36和41抑制IN的IC（50）值在3.3-63.0 microM之间。在美国国家癌症研究所进一步测试了化合物13、15、16、21-24和26-28的抗53-57种人类肿瘤细胞系的体外活性。化合物26-28是无活性的，而其他化合物对一种或多种人类肿瘤细胞系表现出高或合理的活性（GI（50）<0.01-20.0 microM）。
• Synthesis and anti-HIV activity of<i>n</i>-(3-amino-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl)-4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide derivatives
  作者：Zdzislaw Brzozowski、Franciszek Sączewski

  DOI：10.1002/jhet.5570440144

  日期：2007.1

  A series of N-(3-amino-3,4-dihydro-4-oxopyrimidin-2-yl)-4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide derivatives 10-17 have been synthesized as potential anti-HIV agents. The in vitro anti-HIV-1 activity of these compounds has been tested at the national Cancer Institute (Bethesda, MD), and the structure-activity relationships are discussed. The selected N-[3-amino-3,4-dihydro-6-(tert-butyl)-4-oxothieno[2

  已经合成了一系列的N-（3-氨基-3,4-二氢-4-氧嘧啶丁-2-基）-4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺衍生物10-17作为潜在的抗HIV剂。在体外，这些化合物的抗HIV-1活性已经在国家癌症研究所（贝塞斯达，MD）进行了测试，并且该结构-活性关系进行了探讨。选定的N- [3-氨基-3,4-二氢-6-（叔丁基）-4-氧噻吩并[2,3 - e ]嘧啶-2-基] -4-氯-2-巯基-5-甲基苯磺酰胺（14）表现出良好的抗HIV-1活性，其50％有效浓度（EC 50）值为15μM，细胞毒性作用较弱（IC 50 = 106μM）。