bis[[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]cyclohexyl]methyl] (2E,3E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]butanedioate | 1571142-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: bis[[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]cyclohexyl]methyl] (2E,3E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 1571142-71-6
• 化学式: C₅₀H₇₀O₂₃
• 分子量: 1039.09
• InChiKey: FNWONUVTZXJTAU-KCZGFTMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  393
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]cyclohexyl]methyl] (2E,3E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]butanedioate 在 hesperidinase 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡南加花芽的木质素二羧酸盐和萜类化合物及其对黑色素生成的抑制作用

  摘要：

  香茅（Cananga odorata）花蕾中的甲醇提取物对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞具有抑制黑色素生成的作用。从甲醇提取物中，分离出两个新的木脂素二羧酸盐，即canangalignans I和II，三个新的萜类化合物，canangaterpenes I，II和III，以及八个已知的化合物。根据化学/物理化学证据阐明了这些化合物的结构。几种单萜和倍半萜类似物可显着抑制黑色素生成。尤其是，花椒烯I和（3 R， 3a R，8a S）-3-异丙基-8a-甲基-8-氧代-1,2,3,3a，6,7,8,8,8a-八氢az并5-甲醛表现出对黑色素生成的有效抑制作用[抑制（％）：34.7±4.2（p <0.01），1μM时分别为45.5±5.7（p <0.01）]，而不会引起细胞毒性。而且，这些化合物的生物学作用比参考化合物熊果苷的生物学作用强得多。因此，这些分离的萜类衍生物可能是用于治疗几种皮肤疾病的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/np401091f
• 作为产物：
  描述：

  canangalignan I 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 bis[[(1S,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]cyclohexyl]methyl] (2E,3E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  卡南加花芽的木质素二羧酸盐和萜类化合物及其对黑色素生成的抑制作用

  摘要：

  香茅（Cananga odorata）花蕾中的甲醇提取物对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞具有抑制黑色素生成的作用。从甲醇提取物中，分离出两个新的木脂素二羧酸盐，即canangalignans I和II，三个新的萜类化合物，canangaterpenes I，II和III，以及八个已知的化合物。根据化学/物理化学证据阐明了这些化合物的结构。几种单萜和倍半萜类似物可显着抑制黑色素生成。尤其是，花椒烯I和（3 R， 3a R，8a S）-3-异丙基-8a-甲基-8-氧代-1,2,3,3a，6,7,8,8,8a-八氢az并5-甲醛表现出对黑色素生成的有效抑制作用[抑制（％）：34.7±4.2（p <0.01），1μM时分别为45.5±5.7（p <0.01）]，而不会引起细胞毒性。而且，这些化合物的生物学作用比参考化合物熊果苷的生物学作用强得多。因此，这些分离的萜类衍生物可能是用于治疗几种皮肤疾病的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/np401091f