2-(1-Hydroxy-2-tritylsulfanylethyl)nonanoic acid | 215462-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-2-tritylsulfanylethyl)nonanoic acid
• CAS: 215462-32-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₃S
• 分子量: 476.68
• InChiKey: NDVSGPYZDDWRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-2-tritylsulfanylethyl)nonanoic acid 在 三乙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-2-mercapto-ethyl)-nonanoic acid [(S)-1-((S)-1-ethylcarbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-5-(toluene-4-sulfonylamino)-pentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Malonyl α-mercaptoketones and α-mercaptoalcohols, a new class of matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors is described. Incorporation of a terminal alpha-mercaptoketone or alpha-mercaptoalcohol in the zinc binding domain of a series of inhibitors led to compounds exhibiting low nanomolar activity against collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00185-1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-2-(tritylthio)acetamide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-2-tritylsulfanylethyl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Malonyl α-mercaptoketones and α-mercaptoalcohols, a new class of matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  A novel series of matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors is described. Incorporation of a terminal alpha-mercaptoketone or alpha-mercaptoalcohol in the zinc binding domain of a series of inhibitors led to compounds exhibiting low nanomolar activity against collagenase-1 (MMP-1), stromelysin (MMP-3), and gelatinase-B (MMP-9). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00185-1

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITORS OF COLLAGENASE-1 AND STROMELYSIN-I METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES DE COLLAGENASE-1 ET DE STROMELYSINE-I, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES, N.V.

  公开号：WO1996040204A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed are novel inhibitors of collagenase-1 and stromelysin-I metalloproteases. The disclosed inhibitors are mercaptoketone and mercaptoalcohol compounds which are useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or controlling disease states or conditions which involve tissue breakdown, for example, arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, and tumor invasion and in the promotion of wound healing.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs des métalloprotéases de collagénase-1 et de stromélysine-I. Ces inhibiteurs sont des composés de mercaptocétone et de mercapto-alcool utiles dans des compositions pharmaceutiques et dans des procédés pour traiter ou enrayer des états pathologiques qui impliquent la dégradation des tissus, par exemple l'arthropathie, les troubles dermatologiques, la résorption osseuse, les maladies inflammatoires et l'invasion par des tumeurs, ainsi que pour promouvoir la cicatrisation.

  揭示了一种新型的胶原酶-1和基质金属蛋白酶的抑制剂。这些抑制剂是巯基酮和巯基醇化合物，可用于制备药物组合物和治疗或控制涉及组织分解的疾病状态或病症的方法，例如关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病和肿瘤侵袭以及促进伤口愈合。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES, N.V.

  公开号：WO1996040738A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Disclosed are novel inhibitors of metalloproteases, in particular matrix metalloproteases. The disclosed inhibitors are mercaptoketone and mercaptoalcohol compounds which are useful in pharmaceutical compositions and methods for treating or controlling disease states or conditions which involve tissue breakdown, for example, arthropathy, dermatological conditions, bone resorption, inflammatory diseases, and tumor invasion and in the promotion of wound healing.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de métalloprotéases, en particulier de métalloprotéases matricielles. Ces inhibiteurs sont des composés de mercaptocétone et de mercaptoalcool, utiles dans des compositions pharmaceutiques et dans des procédés thérapeutiques ou prophylactiques concernant des maladies ou des états pathologiques impliquant la rupture tissulaire, tels que l'arthropathie, des troubles dermatologiques, la résorption osseuse, des maladies inflammatoires, ainsi que la prolifération de tumeurs, et utiles également pour accélérer la cicatrisation des blessures.

  （中文翻译）本发明涉及新型金属蛋白酶抑制剂，特别是基质金属蛋白酶。所披露的抑制剂是巯基酮和巯基醇化合物，可用于制备药物组合物和治疗或控制涉及组织分解的疾病状态或病情的方法，例如关节病、皮肤病、骨吸收、炎症性疾病、肿瘤侵袭以及促进伤口愈合。
• NOVEL INHIBITORS OF METALLOPROTEASES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0832100A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0832100A4
  申请人：——

  公开号：EP0832100A4

  公开（公告）日：1998-09-02
• NOVEL INHIBITORS OF METALLOPROTEASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0832100B1

  公开（公告）日：2000-04-05