5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one | 1239896-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-4-(4-methylphenyl)chromen-2-one
• CAS: 1239896-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: NSAWOZSTTWVOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-phenyl-p-toluat 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313

文献信息

• A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU
  作者：In-Taek Hwang、Sun-Ah Lee、Jin-Soo Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules16086313

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylcoumarins has been accomplished via Kostanecki reactions of 2-hydroxybenzophenones with acetic anhydride employing DBU at ambient temperature. Using the same strategy, several 2-acyloxybenzophenone derivatives were readily converted to 3,4-difunctionalized coumarins. This protocol offers a notable improvement in reaction conditions for coumarin synthesis and takes advantage of its synthetic capability, especially for highly functionalized 4-arylcoumarins with structural diversity.

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。