[[2-[[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid | 1338344-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [[2-[[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
• CAS: 1338344-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₁₂P₂
• 分子量: 488.285
• InChiKey: DMWHSVFJXPWXED-KPQFEUGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  增甘膦 、 1-(5-amino-β-D-5-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [[2-[[(2R,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay

  摘要：

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.714