methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate | 132114-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 132114-00-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: GSERGUADVWDWJS-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S)-3-(trimethylsilyloxy)-9-azabicyclo<3.3.1>non-2-ene-9-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2S,6R)-(+)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319

文献信息

• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Seki, Sumie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1315 - 1321
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Seki, Sumie、Koike, Yayoi、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Cleavage of 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one into<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Piperidine. A Facile Approach to a Chiral Building Block for Alkaloid Synthesis
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1246/cl.1990.1319

  日期：1990.8

  An asymmetric cleavage of the ‘fork head’ ketone of 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one gave a cis-2,6-disubstituted piperidine derivative in 93% ee, which was transformed to the cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine derivative, a versatile chiral building block.

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——