1-azido-3-<(trimethylsilyl)oxy>propane | 200066-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-azido-3-<(trimethylsilyl)oxy>propane
• 英文别名: 1-azido-3-trimethylsilyloxypropane；3-Azidopropoxy(trimethyl)silane
• CAS: 200066-39-3
• 化学式: C₆H₁₅N₃OSi
• 分子量: 173.29
• InChiKey: KSDSAFAHSASYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-azido-3-<(trimethylsilyl)oxy>propane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-Phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of Aldehydes to Oxazolines and 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazines Using 1,2- and 1,3-Azido Alcohols

  摘要：

  The reactions of 1,2- and 1,3-hydroxy azides with aldehydes under acidic conditions were examined. A variety of Lewis acids were examined, of which BF3 . OEt(2) was found the most convenient. Trimethylsilyl ether derivatives of the alcohols could also be reacted using trimethylsilyl triflate as the promoter. Twenty-five examples that proceed in moderate to quantitative yields are reported.

  DOI：

  10.1021/jo9521256
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-叠氮基丙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-azido-3-<(trimethylsilyl)oxy>propane
  参考文献：
  名称：

  通过羟基叠氮化物与酮的原位束缚进行环扩环：博伊尔反应

  摘要：

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01012-0

文献信息

• One-Step Conversion of Aldehydes to Oxazolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-oxazines Using 1,2- and 1,3-Azido Alcohols
  作者：Jennifer G. Badiang、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo9521256

  日期：1996.1.1

  The reactions of 1,2- and 1,3-hydroxy azides with aldehydes under acidic conditions were examined. A variety of Lewis acids were examined, of which BF3 . OEt(2) was found the most convenient. Trimethylsilyl ether derivatives of the alcohols could also be reacted using trimethylsilyl triflate as the promoter. Twenty-five examples that proceed in moderate to quantitative yields are reported.
• Ring expansion by in situ tethering of hydroxy azides to ketones: The boyer reaction
  作者：Vijaya Gracias、Kristine E. Frank、Gregory L. Milligan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01012-0

  日期：1997.12

  under the action of protic or Lewis acids such as BF3·OEt2. The reaction appears to succeed due to the initial formation of a hemiketal, which then renders the attack of azide on an oxonium ion intramolecular. The scope of this reaction vis à vis ketone and hydroxyalkyl azide structure is discussed.

  尽管叠氮化物可以与酮反应形成扩环的内酰胺，但该反应的通用性差，并且需要使用强力的路易斯酸促进剂。1,2-和1,3-羟烷基叠氮化物与酮的反应在质子酸或路易斯酸（例如BF 3 ·OEt 2）的作用下以高收率生成N-羟烷基内酰胺。由于半缩醛的最初形成，该反应似乎成功，然后使叠氮化物对氧离子离子分子内的侵蚀。讨论了该反应相对于酮和羟烷基叠氮化物结构的范围。