Z,E-4-Oxo-2,6-decadien-9-olide | 144763-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: Z,E-4-Oxo-2,6-decadien-9-olide
• 英文别名: (4E,8Z)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-oxecine-7,10-dione
• CAS: 144763-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WCUIQFQLYQAXHU-OBJMPXFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z,E-4-Oxo-2,6-decadien-9-olide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (6Z)-3-methyl-4,11-dioxabicyclo[8.1.0]undec-6-ene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  利用恶唑-单氧反应合成（±）-吡咯内酯C。立体化学的分配。

  摘要：

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。核磁共振研究证实了基于合成方式的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79111-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 硫酸 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 collidine p-toluenesulfonate 、 Sensitox 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 丙酮 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z,E-4-Oxo-2,6-decadien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  利用恶唑-单氧反应合成（±）-吡咯内酯C。立体化学的分配。

  摘要：

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。核磁共振研究证实了基于合成方式的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79111-8

文献信息

• The singlet oxygen conversion of oxazoles to triamides. Application in the synthesis of (±)-pyrenolide C. assignment of stereochemistry.
  作者：Harry H. Wasserman、K.Spencer Prowse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80489-0

  日期：——

  Pyrenolide C has been synthesized for the first time using an oxazole template to construct the framework of the ten-membered unsaturated lactone system. The stereochemical assignment of the allylic alcohol substituent, based on the mode of synthesis, has been confirmed by NMR studies.

  使用恶唑模板首次合成了吡喃内酯C，以构建十元不饱和内酯体系的框架。基于合成方式的烯丙基醇取代基的立体化学分配已经通过NMR研究得到证实。