N-[4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl]-L-prolinamide | 209047-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: N-[4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl]-L-prolinamide
• 英文别名: [4-[bis(4-benzoyloxyphenyl)-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]methyl]phenyl] benzoate
• CAS: 209047-55-2
• 化学式: C₄₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 716.79
• InChiKey: XYOGEJWPMRPKFJ-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl]-L-prolinamide 、 6-N-acetyl-2',3'-di-O-benzoyl-8-oxoadenosine 5'-[2-(trimethylsilyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite] 在 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-N-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[8-hydroxy-6-(1-hydroxyethylideneamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-oxido-(2-trimethylsilylethoxy)phosphaniumyl]-1-[tris(4-benzoyloxyphenyl)methyl]pyrrolidine-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  膦酰胺及其相关化合物的首次合成及其抗癌活性。

  摘要：

  本文描述了膦酰胺和膦嘧啶B的首次合成，即由8-氧代腺苷和L-脯氨酸组成的核苷酸抗生素，它们通过独特的N-酰基氨基磷酸酯键连接。膦酰胺在N-酰基氨基磷酸酯键的磷原子上具有尚未确定的手性中心。磷肌苷B是一种脱磷的磷肌苷衍生物，在磷上没有手性。在5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑存在下，N-乙酰基-8-氧代腺苷5'-O-亚磷酰胺衍生物与N-保护的脯氨酰胺反应成功地合成了肌苷B。通过使用叔丁氧羰基（Boc）基团可以成功合成膦嘧啶 发现它被选择性地引入到8-氧代腺苷的7-NH官能团中，并由于其空间效应而以未保护的6-氨基未被磷酸化的方式用作假保护基团。8-氧代腺苷5'-亚磷酰胺衍生物与N-三苯甲基脯氨酰胺的最终偶联反应，然后完全脱保护，得到膦酰胺及其非对映异构体的混合物。非对映异构体的（13）C NMR光谱表明，缓慢洗脱的非对映异构体1b是天然存在的膦酰胺。通过MTT分析评价了膦肌苷1b，其非对

  DOI：

  10.1021/jo016176g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl]-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酰基酰胺基-AMP的合成和性质：化学优化，用于构建N-酰基氨基磷酸酯键。

  摘要：

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH

  DOI：

  10.1021/jo0008338

文献信息

• Synthesis of new aminoacyl-adenylate analogs having an N-acyl phosphoramidate linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00570-x

  日期：1998.5

  New aminoacyl-adenylate analogs (aa-AMPNs), in which the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylates is replaced by an NH group, were synthesized by the reaction of an adenosine 5'-phosphoramidite derivative with appropriately protected amino acid amides. Among various reagents studied for activation of the 5'-phosphoramidite derivative, 5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole was found to give N-acyl phosphoramidate derivatives in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activities of phosmidosine A and its N-acetylated derivative
  作者：Tomohisa Moriguchi、Norio Asai、Takeshi Wada、Kohji Seio、Takuma Sasaki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00926-6

  日期：2000.7

  A new antitumor active phosmidosine A, which was isolated from Streptomyces sp., was successfully synthesized by a series of reactions involving construction of the N-acyl phosphoramidate linkage which was achieved by the reaction of the 5'-O-phosphoramidite derivative with a prolinamide derivative in the presence of 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole. The growth inhibitory effect of phosmidosine A and its N-acetyl analog on the various human cell lines was examined. These results showed that both compounds have a significant growth inhibitory activity and that the 6-amino group is not required for the growth inhibitory activity of phosmidosine A. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Properties of Aminoacylamido-AMP:  Chemical Optimization for the Construction of an <i>N</i>-Acyl Phosphoramidate Linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Masao Kunimori、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo0008338

  日期：2000.12.1

  This paper describes the design and synthesis of a new type of aminoacyl-adenylate analogue (aa-AMPN) having an N-acyl phosphoramidate linkage where the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylate (aa-AMP) is replaced by an amino group. This new type of aa-AMP analogue is expected to be useful as material for studies on the recognition mechanism of the aminoacylation of tRNA and

  本文介绍了具有N-酰基氨基磷酸酯键的新型氨基酰基-腺苷酸类似物（aa-AMPN）的设计和合成，其中氨基酰基-腺苷酸（aa-AMP）的混合酸酐键的氧原子被氨基。这种新型的aa-AMP类似物有望用作研究tRNA氨基酰化和其他生化反应识别机制的材料。羧酰胺的亚磷酰胺衍生物与核苷衍生物的缩合失败，因为活化的亚磷酰胺衍生物不仅与羟基反应，而且与另一种反应性物质反应。通过5'-O-亚磷酰胺基腺苷衍生物与羧酰胺衍生物的反应研究了另一种方法。选择TBTr和TSE基团分别用于保护氨基酸酰胺的氨基和磷酸基。详细研究表明，使用5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑作为亚磷酰胺的活化催化剂可在10分钟内迅速缩合，从而得到完全保护的aa-AMPN衍生物。没有发生副反应。通过两步程序对这些产物进行脱保护，得到高产率的aa-AMPN衍生物。还证明由此获得的aa-AMPN在酸性和碱性条件下均是稳定的，例如0.1M HCl（pH
• First Synthesis and Anticancer Activity of Phosmidosine and Its Related Compounds
  作者：Tomohisa Moriguchi、Norio Asai、Kazuhisa Okada、Kohji Seio、Takuma Sasaki、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo016176g

  日期：2002.5.1

  the presence of 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole. The successful synthesis of phosmidosine was achieved by use of a tert-butoxycarbonyl (Boc) group, which was found to be selectively introduced into the 7-NH function of 8-oxoadenosine and to serve as a pseudo-protecting group due to its steric effect in such manner that the unmasked 6-amino group was not phosphitylated. Final coupling reaction of the

  本文描述了膦酰胺和膦嘧啶B的首次合成，即由8-氧代腺苷和L-脯氨酸组成的核苷酸抗生素，它们通过独特的N-酰基氨基磷酸酯键连接。膦酰胺在N-酰基氨基磷酸酯键的磷原子上具有尚未确定的手性中心。磷肌苷B是一种脱磷的磷肌苷衍生物，在磷上没有手性。在5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑存在下，N-乙酰基-8-氧代腺苷5'-O-亚磷酰胺衍生物与N-保护的脯氨酰胺反应成功地合成了肌苷B。通过使用叔丁氧羰基（Boc）基团可以成功合成膦嘧啶 发现它被选择性地引入到8-氧代腺苷的7-NH官能团中，并由于其空间效应而以未保护的6-氨基未被磷酸化的方式用作假保护基团。8-氧代腺苷5'-亚磷酰胺衍生物与N-三苯甲基脯氨酰胺的最终偶联反应，然后完全脱保护，得到膦酰胺及其非对映异构体的混合物。非对映异构体的（13）C NMR光谱表明，缓慢洗脱的非对映异构体1b是天然存在的膦酰胺。通过MTT分析评价了膦肌苷1b，其非对