tert-butyl-4-(2-chloropyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate | 1155016-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl-4-(2-chloropyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(2-chloropyridin-3-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1155016-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 311.812
• InChiKey: GSJGKENNRUUNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-4-(2-chloropyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 二苯甲酮亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  特权CGRP受体拮抗剂亚结构的两种互补合成的发展。

  摘要：

  1-（哌啶-4-基）-1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-一（1）是在> 1000种独特CGRP受体拮抗剂中发现的特权亚结构。由互补的起始原料描述了两种实用且有效的1的合成方法。一种途径具有化学选择性还原胺化作用，而第二种途径利用氨替代物利用钯催化的胺化作用来克服选择性差的问题。

  DOI：

  10.1021/op2003634
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-4-(2-chloropyridin-3-ylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  特权CGRP受体拮抗剂亚结构的两种互补合成的发展。

  摘要：

  1-（哌啶-4-基）-1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-一（1）是在> 1000种独特CGRP受体拮抗剂中发现的特权亚结构。由互补的起始原料描述了两种实用且有效的1的合成方法。一种途径具有化学选择性还原胺化作用，而第二种途径利用氨替代物利用钯催化的胺化作用来克服选择性差的问题。

  DOI：

  10.1021/op2003634

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1,3-DIHYDRO-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE AND/OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 1,3-DIHYDRO-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2-ONE ET/OU DE SES DÉRIVÉS
  申请人：[en]SIEGFRIED AG

  公开号：WO2022218811A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present invention relates to a novel method of producing a compound of Formula (I) from a compound of formula (II) by a novel cyclisation process, as well as a method of producing an acid adduct of the compound of Formula (I) wherein L represents a leaving group, and R represents hydrogen, a substituted or unsubstituted linear, branched and/or cyclic alkyl group that may contain one or more hetero atoms in the linear, branched and/or cyclic alkyl chain, a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted linear, branched and/or cyclic aralkyl or heteroaromatic alkyl group that may contain one or more hetero atoms in the linear, branched and/or cyclic alkanediyl chain, or a substituted or unsubstituted alkylaryl or alkyl heteroaromatic group with at least one linear, branched and/or cyclic alkyl residue that may contain one or more hetero atoms in the linear, branched and/or cyclic alkyl chain.