hydrazide-PEG₄-biotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: hydrazide-PEG₄-biotin
• 英文别名: biotin-dPEG4-hydrazide；Biotin-PEG4-Hydrazide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-(3-hydrazinyl-3-oxopropoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₇S
• 分子量: 505.636
• InChiKey: PSBJJOWIACLJAQ-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Danishesky’s macroketone 、 hydrazide-PEG₄-biotin 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin 家族：通过化学合成发现有效的细胞迁移抑制剂

  摘要：

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺

  DOI：

  10.1021/ja048779q

文献信息

• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Development of Highly Cytotoxic and Actin-Depolymerizing Biotin Derivatives of Aplyronine A
  作者：Masaki Kita、Yuichiro Hirayama、Miyuki Sugiyama、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.201103802

  日期：2011.10.10

  Tied up: A PEG‐linked biotin derivative of marine macrolide aplyronine A (ApA; see scheme) is shown to exhibit potent cytotoxicity and cause actin disassembly in tumor cells. This method of introducing a PEG linker at the end of the aliphatic tail should offer perspectives for developing and using versatile actin‐targeting molecular probes. PEG=poly(ethylene glycol)

  绑起来：海洋大环内酯阿普赖氨酸A（ApA；参见方案）的PEG连接的生物素衍生物显示出有效的细胞毒性并导致肿瘤细胞中的肌动蛋白分解。这种在脂肪族尾部末端引入PEG接头的方法应为开发和使用多功能肌动蛋白靶向分子探针提供前景。PEG =聚乙二醇
• CYTISINE-LINKED ISOFLAVONOID ANTINEOPLASTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITY OF KENTUCKY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180344862A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Cytisine-linked isoflavonoids, or pharmaceutically acceptable salts thereof or pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful for the treatment of conditions in which cells have a reliance on peroxisomal HSD17B4 to degrade very long chain fatty acids and provide necessary energy for cell proliferation, such as is seen in colorectal cancer and prostate cancer, for example.

  细胞色素素链与异黄酮相连，或其药用盐或其药用组合物，在治疗细胞依赖过氧化物酶体HSD17B4降解非常长链脂肪酸并为细胞增殖提供必要能量的情况下具有用处，例如在结肠癌和前列腺癌中观察到。
• Directing GDNF-mediated neuronal signaling with proactively programmable cell-surface saccharide-free glycosaminoglycan mimetics
  作者：Shuting Cai、Daniel H. Lukamto、Jerry K. C. Toh、Roland G. Huber、Peter J. Bond、Joo-Eun Jee、Teck Chuan Lim、Pei Liu、Liwei Chen、Qianqian Vicky Qu、Su Seong Lee、Song-Gil Lee

  DOI：10.1039/c8cc09253b

  日期：——

  We report tailorable glycocalyx engineering where Z}12 imparts the recruitment of GDNF to the cell surface and promotes GDNF-mediated neuronal differentiation.

  我们报告了可定制的糖基化工程，其中Z}12促进GDNF的招募到细胞表面并促进GDNF介导的神经元分化。
• Synthesis and bioactivity of fluorescence- and biotin-labeled lipid A analogues for investigation of recognition mechanism in innate immunity
  作者：Yukari Fujimoto、Eiji Kimura、Shuichi Murata、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.041

  日期：2006.1

  Fluorescence- and biotin-labeled lipid A analogues were synthesized for the investigation of bacterial lipopolysaccharide (LPS)/lipid A recognition in the innate immune system. For the introduction of the labeling moiety, a hydrophilic glutaryl-glucose linker was used for maintaining the bioactivity and also for preventing self-aggregation, which causes quenching of the fluorescence. We also observed the biological activity of the labeled compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.