2-phenylcyclopentathiophene | 120110-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-phenylcyclopentathiophene
• 英文别名: 2-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
• CAS: 120110-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: DDGXFLASAPMFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenacylcyclopentanone 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-phenylcyclopentathiophene
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1437 - 1438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Thiophenes through Dehydration and Heterocyclization of Alkynols
  作者：Jian Li、Yang Liu、Zebin Chen、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03114

  日期：2022.3.4

  described for obtaining a variety of substituted thiophenes with functional potential via metal-free dehydration and sulfur cyclization of alkynols with elemental sulfur (S8) or EtOCS2K in moderate-to-good yields. The method provides the base-free generation of a trisulfur radical anion (S3•–) and its addition to alkynes as an initiator. This research broadens the applications of S3•– in the synthesis

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。
• Eine einfache Synthese 3,5- und 2,3,5-alkyl- und -arylsubstituierter Thiophene
  作者：Karl Eichinger、Peter Mayr、Peter Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-1989-27202

  日期：——

  A Simple Synthesis of 3,5- and 2,3,5-Alkyl- or -Aryl-Substituted Thiophenes α-Bromo- and α-chloroalkanones react readily with tert-butylmercaptan according to Lissel1 to give 2-(tert-butylthio)ketones. Reaction of these ketones with the 1-alkynylmagnesium halides derived from phenylacetylene or 1-hexyne affords unstable mixtures of stereoisomeric 2-(tert-butylthio)-1-(1-alkynyl)alkanols which, upon treatment with hot aqueous acid, give 3,5-di- or 2,3,5-trisubstituted thiophenes in overall yields from 36 to 90%.

  简单合成3,5-和2,3,5-烷基或芳基取代的噻吩。α-溴-和α-氯烷酮与叔丁基硫醇根据Lissel的研究反应生成2-(叔丁基硫)酮。这些酮与源自苯乙炔或1-己炔的1-炔基卤化镁反应，形成不稳定的立体异构体混合物2-(叔丁基硫)-1-(1-炔基)醇，经过热水酸处理后，最终生成3,5-二取代或2,3,5-三取代的噻吩，总产率在36%到90%之间。
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1437-1438
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——
• EICHINGER, KARL;MAYR, PETER;NUSSBAUMER, PETER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 210-211
  作者：EICHINGER, KARL、MAYR, PETER、NUSSBAUMER, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1437 - 1438
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——