4-[3-(2-hydroxy-ethyl)-benzoyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 891832-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(2-hydroxy-ethyl)-benzoyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(2-hydroxyethyl)benzoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 891832-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: GBERGOAVHKHUJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(2-hydroxy-ethyl)-benzoyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARP inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中：R2、R3、R4和R5分别选自H、C1-7烷氧基、氨基、卤素或羟基的群；n为1或2；RN1和RN2分别选自H和R，其中R是可选择地取代的C1-10烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；或RN1和RN2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5-7成员的含氮杂环环；Het选自：其中Y1和Y3分别选自CH和N，Y2选自CX和N，X为H、Cl或F；以及Q为O或S。

  公开号：

  US20060135770A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-丙腈基)苯甲酸 、 N-Boc-哌嗪 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到4-[3-(2-hydroxy-ethyl)-benzoyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PARP inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中：R2、R3、R4和R5分别选自H、C1-7烷氧基、氨基、卤素或羟基的群；n为1或2；RN1和RN2分别选自H和R，其中R是可选择地取代的C1-10烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；或RN1和RN2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5-7成员的含氮杂环环；Het选自：其中Y1和Y3分别选自CH和N，Y2选自CX和N，X为H、Cl或F；以及Q为O或S。

  公开号：

  US20060135770A1

文献信息

• PARP INHIBITORS
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1828118A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] PARP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PARP
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2006067472A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A compound of the formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: R², R³, R⁴ and R⁵ are independently selected from the group consisting of H, C_1-7 alkoxy, amino, halo or hydroxy; n is 1 or 2; R^N1 and R^N2 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C_1-10 alkyl, C_3-20 heterocyclyl and C_5-20 aryl; or R^N1 and R^N2, together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5-7 membered, nitrogen containing, heterocylic ring; Het is selected from: (i) where Y¹ and Y³ are independently selected from CH and N, Y² is selected from CX and N and X is H, Cl or F; and (ii) where Q is O or S. In particular, the present invention relates to the use of these compounds to inhibit the activity of the enzyme poly (ADP-ribose)polymerase, also known as poly(ADP-ribose)synthase and poly ADP-ribosyltransferase, and commonly referred to as PARP.
  [FR] L'invention concerne un composé répondant à la formule (I) et ses isomères, sels, produits de solvatation, formes chimiquement protégées et promédicaments, où : R², R³, R⁴ et R⁵ sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par H et des groupes alcoxy en C₁ à C₇, amino, halogéno ou hydroxy ; n vaut 1 ou 2 ; R^N1 et R^N2 sont indépendamment choisis parmi H et R, où R représente un groupe alkyle en C₁ à C₁₀ éventuellement substitué, un hétérocycle en C₃ à C₂₀ et un groupe aryle en C₅ à C₂₀ ; ou bien R^N1 et R^N2 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un noyau hétérocyclique contenant un atome d'azote et ayant de 5 à 7 éléments éventuellement substitués ; Het est choisi parmi : (i) où Y¹ et Y³ sont indépendamment choisis parmi CH et N, Y² est choisi parmi CX et N et X représente H, Cl ou F ; et (ii) où Q représente O ou S. En particulier, la présente invention concerne l'utilisation de ces composés pour inhiber l'activité de l'enzyme poly(ADP-ribose)polymérase, également connu sous les noms de poly(ADP-ribose)synthase et poly ADP-ribosyltransférase, et généralement désignée par l'abréviation PARP.