2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol | 852235-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[Tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 852235-21-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: IMVASQRTUBBUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(triisopropylsilyloxy)-2-methylidene-heptan-3-yl] acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated 4,5-Disubstituted γ-Lactones via Ring-Closing Metathesis Catalyzed by the First-Generation Grubbs' Catalyst

  摘要：

  4-Methyl-5-alkyl-2(5H)-furanones have been prepared by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of the suitable methallyl acrylates. Despite the electron deficiency of the conjugated double bond and of the gem-disubstitution of the allylic alkene moiety in the starting acrylates, the first-generation Grubbs' catalyst I proved to be an effective promoter for the ring closure, affording the expected butenolides in good to high yields.

  DOI：

  10.1021/ol0504087
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl((2-methylallyl)oxy)silane 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基苯甲酸酯可实现1,1-二取代烯烃的高度对映选择性Sharpless二羟基化†

  摘要：

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00621f

文献信息

• Expanding the Scope of the Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Protic Additives
  作者：Cédric Bürki、Andrew Whyte、Sebastian Arndt、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02505

  日期：2016.10.7

  The synthesis of substituted 2-cyclopentenones using a commercially available gold(I) catalyst is described under flexible reaction conditions. During the course of our investigations, we discovered that using a proton source as an additive is required to obtain the desired substituted cyclopentenones in good yields.

  在柔性反应条件下描述了使用可商购的金（I）催化剂合成取代的2-环戊烯酮。在我们的研究过程中，我们发现需要使用质子源作为添加剂才能以高收率获得所需的取代的环戊烯酮。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Aktoudianakis Evangelos

  公开号：US20100022508A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Intermolecular Domino Reaction of Two Aryl Iodides Involving Two CH Functionalizations
  作者：Marcel Sickert、Harald Weinstabl、Brendan Peters、Xiao Hou、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201400807

  日期：2014.5.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular cross‐coupling of two aryl iodides is reported, giving polycyclic ring systems with a high level of convergence and efficiency.

  据报道，钯催化的两个芳基碘化物的分子间交叉偶联使多环系统具有较高的收敛性和效率。
• De Novo Synthesis of Furanose Sugars: Catalytic Asymmetric Synthesis of Apiose and Apiose-Containing Oligosaccharides
  作者：Mijin Kim、Soyeong Kang、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201604199

  日期：2016.8.8

  method towards apiose, a structurally unusual furanose, is reported. The key feature is sequential metal catalysis consisting of the palladium‐catalyzed asymmetric intermolecular hydroalkoxylation of an alkoxyallene and subsequent ring‐closing metathesis (RCM). This strategy enabled the efficient synthesis of various apiose‐containing disaccharides and a unique convergent synthesis of trisaccharides

  报道了一种从头合成的方法，该方法合成了一种在结构上与众不同的呋喃糖-apiose。关键特征是连续的金属催化，包括钯催化的烷氧基丙二烯的不对称分子间加氢烷氧基化反应和随后的闭环复分解反应（RCM）。这种策略可以有效地合成各种含apiose的二糖，并且可以独特地融合合成三糖。
• METHODS FOR THE STEREOSELECTIVE PREPARATION OF APIOSE DERIVATIVES FROM ALLYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND ALLENE COMPOUNDS USING CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170369519A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to a method for the stereoselective preparation of apiose derivatives from allylic alcohol compounds and allene compounds using catalytic asymmetric synthesis. The method for the stereoselective preparation of apiose derivatives of the present invention is based on the catalytic asymmetric synthesis from allylic alcohol compounds and allene compounds in the presence of a metal catalyst, so that apiose derivatives can be produced stereoselectively, with high yield, with high optical purity regardless of the types of substituents of the compounds. The method of the invention can also be used for the preparation of oligosaccharides including monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides or various compounds including apiose derivatives because the method can minimize the production of by-products without using an activating group, unlike the conventional method for the preparation of adipose derivatives.

  本发明涉及一种从烯丙醇化合物和联苯化合物中使用催化不对称合成的方法，用于立体选择性制备阿匹酮衍生物。本发明的阿匹酮衍生物立体选择性制备方法基于金属催化剂存在下的烯丙醇化合物和联苯化合物的催化不对称合成，因此无论化合物的取代基类型如何，都可以高产率、高光学纯度地立体选择性地产生阿匹酮衍生物。本发明的方法还可用于制备低聚糖，包括单糖、双糖和多糖，或各种化合物，包括阿匹酮衍生物，因为该方法可以最小化副产物的产生，而无需使用活化基，与传统的制备阿匹酮衍生物的方法不同。