3-methyl-4-phenyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one | 60848-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 4-chloro-5-methyl-4-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；4-Chlor-5-methyl-4-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；4-chloro-3-methyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 60848-28-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: UUOMFMLEGVIOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9,10-dioxa-syn-(methyl,phenyl)bimane
  参考文献：
  名称：

  DFT 计算和合成揭示：关键中间体、省略的机制和不对称 Bimane 产品

  摘要：

  我们研究了荧光顺式双烷形成的机制。这项工作结合了理论和实验方法。我们的计算研究支持 Kosower 的机制，同时引入了关键的二氮丙啶中间体。我们的结果表明限速步骤是重氮酮的形成。4,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯酮与二苯基环丙烯酮的反应产生了意想不到的不对称反-(Me,Me)(Ph,Ph)bimane。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300697
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylpyrazol-5-one 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到3-methyl-4-phenyl-4-chloro-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DFT 计算和合成揭示：关键中间体、省略的机制和不对称 Bimane 产品

  摘要：

  我们研究了荧光顺式双烷形成的机制。这项工作结合了理论和实验方法。我们的计算研究支持 Kosower 的机制，同时引入了关键的二氮丙啶中间体。我们的结果表明限速步骤是重氮酮的形成。4,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯酮与二苯基环丙烯酮的反应产生了意想不到的不对称反-(Me,Me)(Ph,Ph)bimane。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300697

文献信息

• Bimanes. 5. Synthesis and properties of syn- and anti-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octadienediones (9,10-dioxabimanes)
  作者：Edward M. Kosower、Barak Pazhenchevsky

  DOI：10.1021/ja00535a028

  日期：1980.7
• A New Synthesis of Unsaturated Acids. I. α,β-Acetylenic Acids^1,2
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/ja01536a021

  日期：1958.2
• KOSOWER E. M.; PAZHENCHEVSKY B., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 15, 4983-4993
  作者：KOSOWER E. M.、 PAZHENCHEVSKY B.

  DOI：——

  日期：——
• DFT Calculations and Synthesis Reveal: Key Intermediates, Omitted Mechanisms, and Unsymmetrical Bimane Products
  作者：Bat‐El Oded、Yael Diskin‐Posner、Vered Marks、Haya Kornweitz、Flavio Grynszpan

  DOI：10.1002/ejoc.202300697

  日期：2023.10.16

  the formation of fluorescent syn-bimane. This work combines theoretical and experimental approaches. Our computational study supports Kosower's mechanism while introducing a crucial diaziridine intermediate. Our results suggest the rate-limiting step is the formation of a diazoketene. The reaction of 4,5-dimethyl-2,3-diazacyclopentadienone with diphenylcyclopropenone produced the unexpected unsymmetrical

  我们研究了荧光顺式双烷形成的机制。这项工作结合了理论和实验方法。我们的计算研究支持 Kosower 的机制，同时引入了关键的二氮丙啶中间体。我们的结果表明限速步骤是重氮酮的形成。4,5-二甲基-2,3-二氮杂环戊二烯酮与二苯基环丙烯酮的反应产生了意想不到的不对称反-(Me,Me)(Ph,Ph)bimane。