NSC126188 | 31863-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: NSC126188
• 英文别名: 4-Hexadecanoyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium iodide；1-(4,4-dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)hexadecan-1-one;iodide
• CAS: 31863-82-8
• 化学式: C₂₂H₄₅N₂O*I
• 分子量: 480.517
• InChiKey: BHDKVORVYZRIQS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酰氯 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 NSC126188
  参考文献：
  名称：

  新型脂族酰胺基季铵盐类化合物的合成及生物学评价：第一部分

  摘要：

  我们合成了新型脂族酰胺基季铵盐，以发现能增加Ras同源基因家族B成员（RhoB）水平的抗癌剂。这些化合物对几种人类癌细胞具有抗增殖活性。合成了17种脂肪族碳链长度和N-取代基不同的化合物，并对其生物学活性进行了评估。在这17种化合物中，化合物3i通过促进RhoB介导的细胞凋亡而成为最有前途的抗癌化合物。这些新型脂族酰胺基季铵盐类似物的有效生物活性证明了其作为抗癌，化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.009

文献信息

• 1-Oxohydrocarbyl-substituted azacyclohexanes compositions used as acid catalyst
  申请人：WHITBY RESEARCH, Inc.

  公开号：EP0582065A1

  公开（公告）日：1994-02-09

  This invention provides a process for the conversion of a reactant into a reaction product in the presence of an acid catalyst which comprises contacting said reactant with an acid catalyst comprising a compound represented by the general formula wherein X may represent sulfur, oxygen or nitrogen; a and b may be 0 or 1, c may be 0,1 or 2, except that when X is oxygen, a, b and c are O, when X is nitrogen c is 0 and only one of a or b is 1, and when X is sulfur a and b are 0; A is a branched or a straight chain, divalent aliphatic radical having from 0 to 2 double bonds; R' is selected from the group consisting of H, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, phenyl, lower alkyl or halogen substituted phenyl, acetamido, halogen, piperidinyl, lower alkyl or halogen substituted piperidinyl, carbalkoxy, carboxamide, and alkanoyl; and R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, wherein R'' is H or halogen, and salts thereof, and Z is selected from the group consisting of anions of strong acids.

  本发明提供了一种在酸催化剂存在下将反应物转化为反应产物的工艺，该工艺包括将所述反应物与酸催化剂接触，酸催化剂由通式所代表的化合物组成。 其中 X 可以代表硫、氧或氮；a 和 b 可以是 0 或 1，c 可以是 0、1 或 2，但当 X 是氧时，a、b 和 c 是 O，当 X 是氮时，c 是 0，a 或 b 中只有一个是 1，当 X 是硫时，a 和 b 是 0；A 是支链或直链二价脂族基，具有 0 至 2 个双键；R'选自由 H、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、苯基、低级烷基或卤素取代的苯基、乙酰氨基、卤素、哌啶基、低级烷基或卤素取代的哌啶基、碳烷氧基、羧酰胺和烷酰基组成的组；以及 R 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、 其中 R''是氢或卤素，以及它们的盐，Z 选自强酸阴离子组成的组。
• COMPOSITIONS COMPRISING 1-ACYL-SUBSTITUTED MORPHOLINES, THIOMORPHOLINES AND PIPERAZINES AND THEIR USES
  申请人：WHITBY RESEARCH, Inc.

  公开号：EP0280703B1

  公开（公告）日：1993-12-29
• US3869483A
  申请人：——

  公开号：US3869483A

  公开（公告）日：1975-03-04
• US5073544A
  申请人：——

  公开号：US5073544A

  公开（公告）日：1991-12-17
• [EN] ANTI-CANCER AGENT COMPRISING 4-HEXADECANOYL-1,1-DIMETHYL-PIPERAZIN-1-IUM IODIDE<br/>[FR] AGENT ANTICANCÉREUX COMPRENANT UN IODURE DE 4-HEXADÉCANOYL-1,1-DIMÉTHYL-PIPÉRAZIN-1-IUM
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2008127078A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Disclosed herein is an anticancer agent comprising 4- hexadecanoyl-1,1-dimethyl-piperazin-1-ium iodide. The piperazine derivative effectively inhibits the proliferation of various cancer cells(in vitro), and statistically significantly reduces tumor size and tumor weight in nude mice xenografted with human gastric carcinoma NUGC-3 cells when administered intraperitoneally to the mice (in vivo). Also, the piperazine derivative blocks Ras signaling by downregulating farnesyltransferase, thereby inhibiting cell proliferation, and activates RhoB to thus upregulate JNKl/ JNK2, which causes the dysregulation of signaling via the mitochondria and increase the phosphorylation of Bcl-2, involved in cell survival, thereby inducing apoptosis within cells. Since the piperazine derivative inhibits the growth of tumor cells and induces apoptosis, it is useful in the treatment of various types of cancer.
  [FR] L'invention concerne un agent anticancéreux comprenant un iodure de 4-hexadécanoyl-1,1-diméthyl-pipérazin-1-ium. Le dérivé de pipérazine inhibe de manière efficace la prolifération de diverses cellules cancéreuses (in vitro) et réduit de manière significative, tel que montré par les statistiques, la taille de la tumeur et le poids de la tumeur chez des souris nude xénogreffées avec des cellules NUGC-3 d'un carcinome gastrique humain lorsqu'il est administré par voie intrapéritonéale aux souris (in vivo). Le dérivé de pipérazine bloque également la signalisation Ras par réduction de la farnésyl transférase, inhibant ainsi la prolifération cellulaire, et active RhoB pour ainsi augmenter JNKl/ JNK2, ce qui provoque le dérèglement de la signalisation par l'intermédiaire des mitochondries et augmente la phosphorylation de Bcl-2, impliquée dans la survie cellulaire, induisant ainsi l'apoptose dans les cellules. Etant donné que le dérivé de pipérazine inhibe la croissance des cellules tumorales et induit l'apoptose, il est utilisé dans le traitement de divers types de cancer.