3-butyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1322706-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-butyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Butyl-6-methyl-4-phenylchromen-2-one；3-butyl-6-methyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1322706-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JYYDSZKQZSBVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-butyl-6-methyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313

文献信息

• Visible-Light-Mediated Vicinal Difunctionalization of Activated Alkynes with Boronic Acids: Substrate-Controlled Rapid Access to 3-Alkylated Coumarins and Unsaturated Spirocycles
  作者：Sabyasachi Manna、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04333

  日期：2023.2.10

  visible-light-mediated difunctionalization of activated alkynes with boronic acid is unveiled to synthesize 3-alkylated coumarins and unsaturated spiro-lactones. The substituent at the para-position of the aryl ring of aryl alkynoate plays a pivotal role in the selective formation of chain-alkylated coumarins or spirocyclic compounds under mild conditions. The reaction employs a hypervalent iodine reagent

  公开了可见光介导的活化炔烃与硼酸的双官能化，以合成 3-烷基化香豆素和不饱和螺内酯。芳基炔酸酯芳基环对位的取代基在温和条件下选择性形成链烷基化香豆素或螺环化合物中起着关键作用。该反应使用高价碘试剂和钌光催化剂。将由此获得的螺内酯进行另一种新型可见光介导的自由基加成级联环化 (RACC) 模式，以获得各种新型稠合螺环化合物。