3,6-dimethyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 98061-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 98061-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NBNIFDIFGLRYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,6-dimethyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU

  摘要：

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。

  DOI：

  10.3390/molecules16086313

文献信息

• Trifluoroacetic acid catalyzed and thermal rearrangement ofα- aryloxymethyl cinnamic acids.
  作者：T.V. Krishnamoorthy、K. Rajagopalan、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98328-x

  日期：1985.1

  Severalα- aryloxymethyl cinnamic acids 1 have been rearranged in refluxing trifluoroacetic acid (TFA). The thermal rearrangement of the same acids in Polyethylene glycol - 200 (PEG - 200) has also been investigated.

  几种α-芳氧基甲基肉桂酸1已在回流的三氟乙酸（TFA）中重新排列。还研究了聚乙二醇-200（PEG-200）中相同酸的热重排。
• Patil, Vinayak O.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 674 - 675
  作者：Patil, Vinayak O.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• PATIL, VINAYAK O.;KELKAR, SHRINIAS L.;WADIA, MURZBAN S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 674-675
  作者：PATIL, VINAYAK O.、KELKAR, SHRINIAS L.、WADIA, MURZBAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Visible light-induced selective sulfonylation-cyclization versus methylation-cyclization of aryl alkynoate esters to corresponding 3-substituted coumarins under metal-, additive- and catalyst-free conditions
  作者：Palani Natarajan、Meena、Partigya

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2024.115632

  日期：2024.8
• A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU
  作者：In-Taek Hwang、Sun-Ah Lee、Jin-Soo Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules16086313

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylcoumarins has been accomplished via Kostanecki reactions of 2-hydroxybenzophenones with acetic anhydride employing DBU at ambient temperature. Using the same strategy, several 2-acyloxybenzophenone derivatives were readily converted to 3,4-difunctionalized coumarins. This protocol offers a notable improvement in reaction conditions for coumarin synthesis and takes advantage of its synthetic capability, especially for highly functionalized 4-arylcoumarins with structural diversity.

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。