2-cyclohexylazepane | 383129-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-cyclohexylazepane
• CAS: 383129-16-6
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• mdl: MFCD02663723
• 分子量: 181.321
• InChiKey: ISIMDFSUERBKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄异腈 、 2-cyclohexylazepane 、 异丁醛 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮-Ugi反应与仲胺的非对映选择性。立体选择性合成四唑衍生物

  摘要：

  研究了叠氮基-Ugi与环胺的非对映选择性。发现与α-取代的五元至七元环胺的反应非常有效地进行，以在温和的条件下高度控制非对映选择性（≤100％de）。分离出目标四唑衍生产品，收率极高（≤98％）。就胺，醛和异氰酸酯的性质而言，该反应具有广泛的范围。发现反应的非对映选择性取决于起始环胺的环大小。刚性更高的哌啶提供最高的反应选择性。使用苄基异氰化物，可以通过氢解将制备的N-苄基四唑脱保护以形成相应的NH四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00611

文献信息

• Diastereoselectivity of Azido-Ugi Reaction with Secondary Amines. Stereoselective Synthesis of Tetrazole Derivatives
  作者：Danil P. Zarezin、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00611

  日期：2017.6.16

  diastereoselectivity of azido-Ugi reaction with cyclic amines was investigated. It was found that the reaction with α-substituted five- to seven-membered cyclic amines proceeds very efficiently to provide high control of diastereoselectivity (≤100% de) under mild conditions. Target tetrazole-derived products were isolated in excellent yields (≤98%). The reaction has a broad scope in terms of its amine, aldehyde, and

  研究了叠氮基-Ugi与环胺的非对映选择性。发现与α-取代的五元至七元环胺的反应非常有效地进行，以在温和的条件下高度控制非对映选择性（≤100％de）。分离出目标四唑衍生产品，收率极高（≤98％）。就胺，醛和异氰酸酯的性质而言，该反应具有广泛的范围。发现反应的非对映选择性取决于起始环胺的环大小。刚性更高的哌啶提供最高的反应选择性。使用苄基异氰化物，可以通过氢解将制备的N-苄基四唑脱保护以形成相应的NH四唑。