6,7-dihydro-6,6-dimethyl-benzofurazan-4(5H)-one | 40345-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 6,7-dihydro-6,6-dimethyl-benzofurazan-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-5,7-dihydro-2,1,3-benzoxadiazol-4-one
• CAS: 40345-59-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: KAWQIJCBDSEEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-6,6-dimethyl-benzofurazan-4(5H)-one 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 rac-ethyl (4R,4'S)-6,6-dimethyl-3'-phenyl-6,7-dihydro-4'H,5H-spiro[benzo[c][1,2,5]oxadiazole-4,5'-isoxazole]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Koumbis, Alexandros E.; Stephanidou-Stephanatou, Julia; Alexandrou, Nicholas E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 605 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexenyl)-S,S-diphenylsulfilimine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到6,7-dihydro-6,6-dimethyl-benzofurazan-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,2,5‐Oxadiazole, Isoxazole, Isothiazole, 1,2,3‐Triazole, and Pyrrole Rings fromN‐(5,5‐Dimethyl‐3‐oxocyclohexenyl)‐S,S‐diphenylsulfilimine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600636436

文献信息

• Heterocyclic Rearrangement of 4,5,6,7-Tetrahydro-6,6-dimethyl-benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-one (Z)-Arylhydrazones into Corresponding 2-Aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one Oximes
  作者：Susan Lefkopoulou、Julia Stephanidou-Stephanatou、Constantine Tsoleridis、Nicholas E. Alexandrou

  DOI：10.1002/hlca.19850680630

  日期：1985.9.25

  The thermal base-catalysed and photochemical transformation (Boulton-Katritzky rearrangement) of the title tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazoles to tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles is studied. Attempts to induce analogous rearrangement in tetrahydro-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-4-one arylhydrazones or oximes failed. Some CNDO/2 calculation are also carried out.

  研究了标题四氢苯并[ c ] [1,2,5]恶二唑向四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑的热碱催化光化学转化（Boulton - Katritzky重排）。试图在四氢-2 H-苯并[ d ] [1,2,3]三唑-4-酮芳基azo或肟中诱导类似的重排失败。还执行了一些CNDO / 2计算。
• Furazans and furazan oxides. Part II. Preparation and tautomerism of some acyl furoxans; examples of steric hindrance to conformational mobility in alicyclic six-membered rings
  作者：J. Ackrell、A. J. Boulton

  DOI：10.1039/p19730000351

  日期：——

  dihydrobenzofurazan-4-one 1-oxides (10a)–(15a) are converted almost completely into the isomeric 3-oxides (10b)–(15b), respectively, on heating. Rate and equilibrium constants for the reaction have been determined. Some chemical transformations of the ketones are described. The dihalogeno-ketones (13) and (14)(a and b) display broadened n.m.r. signals at room temperature, due to slow equilibration between the ‘half-chair’

  加热时，二氢苯并呋喃赞喃四酮1-氧化物（10a）–（15a）几乎完全转化为异构体3-氧化物（10b）–（15b）。已经确定了反应的速率和平衡常数。描述了酮的一些化学转化。由于“半椅子”构象异构体之间的平衡缓慢，二卤代酮（13）和（14）（a和b）在室温下显示出较宽的核磁共振信号。
• Mitkidou, Sophia; Stephanidou-Stephanatou, Julia; Tsoleridis, Constantinos A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 1, p. 245 - 255
  作者：Mitkidou, Sophia、Stephanidou-Stephanatou, Julia、Tsoleridis, Constantinos A.、Alexandrou, Nicholas E.

  DOI：——

  日期：——
• Ivanov, E. I.; Konup, I. P.; Konup, L. A., Pharmaceutical Chemistry Journal, 1993, vol. 27, # 7, p. 500 - 503
  作者：Ivanov, E. I.、Konup, I. P.、Konup, L. A.、Stepanov, D. E.、Grishchuk, L. V.、Vysotskaya, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• KOUMBIS, ALEXANDROS E.;STEPHANIDOU-STEPHANATOU, JULIA;ALEXANDROU, NICHOLA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 605-608
  作者：KOUMBIS, ALEXANDROS E.、STEPHANIDOU-STEPHANATOU, JULIA、ALEXANDROU, NICHOLA+

  DOI：——

  日期：——