3-(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-1-[4-[3-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one | 684223-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-1-[4-[3-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 684223-81-2
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₄O₄S
• 分子量: 513.017
• InChiKey: VMFCHRLHECFNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl]propanoic acid 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(6-Chloronaphthalen-2-yl)sulfonyl-1-[4-[3-(hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶是口服活性因子Xa抑制剂的新型S4结合元素。

  摘要：

  我们最近报道了以化合物1为代表的口服活性磺酰基烷基酰胺因子Xa（FXa）抑制剂的发现（FXa IC（50）= 0.061 microM）。由于在我们先前的研究中并未研究吡啶基哌啶部分，因此我们对该S4结合元件进行了详细的结构-活性关系研究。这项研究导致发现哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡啶2b作为新型有效的FXa抑制剂（FXa IC（50）= 0.021 microM）。进一步的修饰导致发现2-羟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶2e（FXa IC（50）= 0.0090 microM），被发现是一种选择性且口服可生物利用的FXa抑制剂，其CYP3A4抑制作用降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.024